2-{[(2Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-1-yl]oxy}benzaldehyde | 1314234-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(2Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-1-yl]oxy}benzaldehyde
• CAS: 1314234-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: LHKYHDNMGSCHMH-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-1-yl]oxy}benzaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 rac-(4R,5S,6R,8S)-11-bromo-5-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-7-(propan-2-ylidene)-2-oxatricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(13),9,11-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (Z)-1-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-{[(2Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-1-yl]oxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220