phenyl 2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate | 113906-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: phenyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate
• CAS: 113906-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: INNHDSXNIXUGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 phenyl 2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate 反应 1.0h， 以82%的产率得到(±)-cis-(Z)-1-(furan-2-ylmethylene)-3-oxotetrahydro-1H-furo[2,3-c]pyrazolidine-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 phenyl hydrazinecarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到phenyl 2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES

  摘要：

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。

  公开号：

  WO2013067646A1

文献信息

• Synthesis of Cyclic Azomethine Imines by Cycloaddition Reactions of <i>N</i>-Isocyanates and <i>N</i>-Isothiocyanates
  作者：Amanda Bongers、Indee Ranasinghe、Philippe Lemire、Alyssa Perozzo、Jean-François Vincent-Rocan、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01788

  日期：2016.8.5

  2]-cycloaddition reactions to form azomethine imines containing triazolone, triazole–thione, and pyrazole–thione cores. First, iminoisothiocyanates are shown to undergo aminothiocarbonylation reactions with strained alkenes, and a comparison with recently reported reactions of iminoisocyanates highlights their reduced reactivity. In contrast, amino(thio)carbonylation reactions of imines with iminoisocyanates

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。
• Synthesis and Reactivity of Unsymmetrical Azomethine Imines Formed Using Alkene Aminocarbonylation
  作者：Wei Gan、Patrick J. Moon、Christian Clavette、Nicolas Das Neves、Thomas Markiewicz、Amy B. Toderian、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol400542b

  日期：2013.4.19

  Complex cyclic azomethine imines possessing a beta-aminocarbonyl motif can be accessed readily from simple alkenes and hydrazones. This alkene aminocarbonylation approach allows formation of ketone-derived azomethine imines of unprecedented complexity. Since unsymmetrical hydrazones are used, two stereoisomers are formed: the reactivity of chiral derivatives is explored in both intra- and intermolecular systems.