Bis(1,3-dimethylimidazolinium-2-yl)ether-bis(trifluormethansulfonat) | 78581-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(1,3-dimethylimidazolinium-2-yl)ether-bis(trifluormethansulfonat)
• 英文别名: bis(1,3-dimethylimidazolinium-2-yl) ether ditriflate
• CAS: 78581-33-6
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₁₀H₂₀N₄O
• 分子量: 510.436
• InChiKey: IVLZGMFGTHECRJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(1,3-dimethylimidazolinium-2-yl)ether-bis(trifluormethansulfonat) 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <2-(4,4-Dicyan-1,3-butadienyl)phenyl>(1,3-dimethyl-2-imidazolidinyliden)ammonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Feith, Bernhard; Weber, Hans-Martin; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3276 - 3296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Bis(1,3-dimethylimidazolinium-2-yl)ether-bis(trifluormethansulfonat)
  参考文献：
  名称：

  Dication ether salts, R+-O-R+.2CF3SO3-, from the reaction of trifluoromethanesulfonic anhydride with activated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a028

文献信息

• Reduction of Dipyrido Ureas via 6-Alkyloxydipyrido[1,2-c;2´,1´-e]imidazolium Salts
  作者：Doris Kunz、Christine Deißler、Verena Gierz、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1515/znb-2010-0711

  日期：2010.7.1

  Dipyrido uronium salts can readily be synthesized by alkylation of dipyrido ureas with Meerwein’s reagent. Compared to the corresponding ureas, the uronium salts are more reactive towards basic or reducing agents like metal hydrides. Reactivity studies show that the uronium salts can react as alkylating agents towards DMSO, DBU and NaOEt along with release of the respective dipyrido ureas. In contrast, reduction of the dipyrido uronium salts with sodium borohydride or sodium trimethoxyborohydride in dry and degassed acetonitrile leads to the imidazolium salts 7a and 7b in moderate yields. Analysis of the by-products reveals an in situ carbene formation which can be reversed by using degassed but wet acetonitrile as solvent. The yield of 7b was increased significantly by these means.

  二嘧啶尿嘧啶盐可通过使用Meerwein试剂烷基化二嘧啶尿嘧啶而轻松合成。与相应的尿嘧啶相比，尿嘧啶盐对碱性或还原剂（如金属氢化物）更具反应性。反应性研究表明，尿嘧啶盐可以作为烷基化试剂对二甲基亚砜（DMSO）、DBU和NaOEt进行反应，并释放相应的二嘧啶尿嘧啶。相反，在干燥去气乙腈中，用硼氢化钠或三甲氧基硼氢化钠还原二嘧啶尿嘧啶会以中等产率生成咪唑盐7a和7b。副产物分析显示，可能发生原位卡宾形成，可以通过使用去气但潮湿的乙腈作为溶剂来逆转。通过这些方法，7b的产率显著增加。
• Feith, Bernhard; Weber, Hans-Martin; Maas, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2123 - 2141
  作者：Feith, Bernhard、Weber, Hans-Martin、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Maas, Gerhard; Guembel, Helmut; Weise, Gisela, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 2105 - 2117
  作者：Maas, Gerhard、Guembel, Helmut、Weise, Gisela、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Maas, Gerhard; Feith, Bernhard, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 11, p. 1073 - 1080
  作者：Maas, Gerhard、Feith, Bernhard

  DOI：——

  日期：——