2-(phenylthio)prop-2-en-1-amine | 141928-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)-2-propenylamine；2-phenylsulfanylprop-2-en-1-amine
• CAS: 141928-35-0
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: KYWLFLHPHZZNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 炔丙胺 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-(phenylthio)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The first example of transition-metal-catalyzed addition of aromatic thiols to acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00040a087

文献信息

• A Hemilabile and Cooperative N-Donor-Functionalized 1,2,3-Triazol-5-Ylidene Ligand for Alkyne Hydrothiolation Reactions
  作者：Ian Strydom、Gregorio Guisado-Barrios、Israel Fernández、David C. Liles、Eduardo Peris、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1002/chem.201604567

  日期：2017.1.26

  series of novel cationic and neutral Rh complexes with an N‐donor‐functionalized 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene (TRZ) ligand (in which the pendant N donor is NHBoc, NH2, or NMe2) is described. The catalytic activity of these complexes was evaluated in the hydrothiolation of alkynes. Among the catalysts, a neutral dicarbonyl complex featuring the tethered‐NBoc amido‐TRZ ligand proved very selective for alkyne hydrothiolation

  一系列新型的阳离子和中性Rh配合物，具有N-给体功能化的1,2,3-三唑-5-亚烷基（TRZ）配体（其中N侧基为NHBoc，NH 2或NMe 2）进行了说明。这些配合物的催化活性在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在催化剂中，具有束缚的NBoc酰胺基TRZ配体的中性二羰基络合物被证明对使用芳基硫醇进行炔烃氢硫醇化反应具有很高的选择性。显着地，该反应可以在不存在吡啶或碱添加剂的情况下进行。另外，在反应过程中，未观察到硫醇SH键的氧化加成的证据，强烈暗示了涉及双功能配体的反应途径。实验和理论机制研究表明，配体辅助的巯基去质子化，胺从金属的半不稳定解离和硫醇盐配位，这表明与先前报道的有关炔烃氢硫醇化反应的反应机理不同。
• Regioselective Markovnikov Hydrochalcogenation of Terminal Alkynes with Indium(III) Benzenechalcogenolates
  作者：Clovis Peppe、Liérson Borges de Castro、Melina de Azevedo Mello、Olga Soares do Rego Barros

  DOI：10.1055/s-2008-1072725

  日期：2008.5

  Indium(III) benzenechalcogenolates (chalcogen = sulfur and selenium) promote the rigorous Markovnikov hydrochalcogenation of terminal alkynes. The generality and limitations of the reaction with aminoalkynes leading to allylic amines bearing vinylic chalcogenide substituents are discussed.

  铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫和硒）促进末端炔烃的严格马尔科夫尼科夫加氢硫属元素化。讨论了与氨基炔烃反应生成带有乙烯基硫属化物取代基的烯丙胺的反应的一般性和局限性。
• Catalytic conversion of alkynes to α-vinyl sulfides mediated by carbene-linker-carbene (CXC) rhodium and iridium complexes
  作者：Lewis C. Tolley、Israel Fernández、Daniela I. Bezuidenhout、Gregorio Guisado-Barrios

  DOI：10.1039/d0cy01647k

  日期：——

  Markovnikov product formation and display superior activity compared to the related iridium derivatives. DFT calculations were carried out to rationalize the reaction mechanism and selectivity of this process. Neutral dinuclear [Rh2Cl2(cod)2(μ-COC)] was found to be the most effective catalyst for this transformation. Its applicability was further studied towards the hydrothiolation of different alkyl and aryl

  一组带有桥联或螯合方式配位的卡宾-接头-卡宾（CXC）双三唑基亚配体（X = O，N）的单金属和双金属Rh（I）和Ir（I）配合物的催化活性为在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在不存在外部碱或其他添加剂的情况下，将1-己炔与苯硫酚进行氢硫醇化反应作为模型反应。与相关的铱衍生物相比，所有铑络合物都是对马尔可夫尼科夫产物形成具有高度选择性的催化剂，并显示出优异的活性。进行DFT计算以合理化该过程的反应机理和选择性。中性双核[Rh 2 Cl 2（cod）2（μ- COC）]被发现是这种转化的最有效催化剂。进一步研究了其适用性，主要使用芳基硫醇对不同的烷基和芳基炔烃进行加氢硫醇化反应，并被证明是迄今为止对α-乙烯基硫化物产物最具活性和选择性的催化剂之一。
• Triazine derivatives and herbicides containing said derivatives
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0273328B1

  公开（公告）日：1994-03-09
• US4844731A
  申请人：——

  公开号：US4844731A

  公开（公告）日：1989-07-04