7-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-4H-benzo[d]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-3-carbonitrile | 928309-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-4H-benzo[d]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]benzodiazepine-1-carbonitrile
• CAS: 928309-84-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 408.459
• InChiKey: HYUZGDIYXDSXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-4H-benzo[d]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-3-carbonitrile 在 甲烷磺酸 作用下， 以50%的产率得到7-hydroxy-2-(4-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-4H-benzo[d]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，它由BTK抑制剂部分与E3连接配体部分共价结合而成，其功能是将目标蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，并提供了其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022143856A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (R)-(+)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene" to "2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)-9,10-dihydro-4H-benzo[d]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，它由BTK抑制剂部分与E3连接配体部分共价结合而成，其功能是将目标蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，并提供了其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022143856A1

文献信息

• Ring-fused pyrazole derivatives as potent inhibitors of lymphocyte-specific kinase (Lck): Structure, synthesis, and SAR
  作者：Tetsuo Takayama、Hiroki Umemiya、Hideaki Amada、Tetsuya Yabuuchi、Takeshi Koami、Fumiyasu Shiozawa、Yusuke Oka、Akiko Takaoka、Akie Yamaguchi、Mayumi Endo、Masakazu Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.013

  日期：2010.1

  We have identified a novel series of ring-fused pyrazole derivatives as lymphocyte-specific kinase (Lck) inhibitors. The most potent analogs exhibited good enzyme inhibitory activity (IC(50)s <1 nM) as well as excellent cellular activity against mixed lymphocyte reaction (MLR) (IC(50)s <1 nM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.