2-Methyl-2-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propionic acid benzyl ester | 404890-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propionic acid benzyl ester
• CAS: 404890-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DIPZRVLUFLBBCE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propionic acid benzyl ester 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 2-Methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 (C1‘-C21‘) Fragment of the Dimeric Polyketide Natural Product SCH 351448

  摘要：

  A convergent, stereoselective assembly of the C1-C21 (Cl'-C21') fragment of SCH 351448, a 28-membered bis-lactose natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles 75% of the carbon skeleton and all the stereochemical elements present in the natural product. In addition, an interesting boron ligand effect on the diastereoselectivity of a key aldol reaction with methyl ketone-derived enolborinates is reported.

  DOI：

  10.1021/ol016938u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-hex-5-enoic acid benzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Methyl-2-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 (C1‘-C21‘) Fragment of the Dimeric Polyketide Natural Product SCH 351448

  摘要：

  A convergent, stereoselective assembly of the C1-C21 (Cl'-C21') fragment of SCH 351448, a 28-membered bis-lactose natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles 75% of the carbon skeleton and all the stereochemical elements present in the natural product. In addition, an interesting boron ligand effect on the diastereoselectivity of a key aldol reaction with methyl ketone-derived enolborinates is reported.

  DOI：

  10.1021/ol016938u