(αS,3R)-1-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-one | 95350-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (αS,3R)-1-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(α-Phenylethyl)-3-methylazethidinone
• CAS: 95350-09-7；95350-10-0；95405-57-5；95405-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SIHJHWMIVFLNSU-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,3R)-1-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3R)-(+)-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 264.5h， 生成 (αS,3R)-1-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1

文献信息

• Asymmetrical alkylation of 1-[(s)-?-phenylethyl]-azethidinone-2
  作者：N. N. Romanova、V. A. Budylin、G. V. Grishina、V. M. Potapov、M. L. Demchuk、I. Yu. Sivkova、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00519526

  日期：1986.5
• Asymmetric methylation of 1-[(S)-?-phenylethyl]-2-azetidinone
  作者：N. N. Romanova、V. A. Budylin、G. V. Grishina、V. M. Potapov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00505916

  日期：1985.1