(2S,3S,5'S)-3-carboxymethyl-4-(5-carboxy-1-methyl-hex-2-enylidene)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 620594-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5'S)-3-carboxymethyl-4-(5-carboxy-1-methyl-hex-2-enylidene)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5'S-isodomoic acid G
• CAS: 620594-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: MKCCCBSBSRCARB-UNQWQONXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(E)-(S)-5-Carboxy-1-methyl-hex-2-en-(E)-ylidene]-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3S,5'S)-3-carboxymethyl-4-(5-carboxy-1-methyl-hex-2-enylidene)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u