(R)-5-Oxo-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 146348-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-Oxo-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-5-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 146348-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CFGKWSDAMXTRHE-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Oxo-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 D-beta-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of structurally diverse neuronal nicotinic receptor ligands for selectivity at the α6∗ subtype

  摘要：

  Direct comparison of pyridine versus pyrimidine substituents on a small but diverse set of ligands indicates that the pyrimidine substitution has the potential to enhance affinity and/or functional activity at alpha 6 subunit-containing neuronal nicotinic receptors (NNRs) and decrease activation of ganglionic nicotinic receptors, depending on the scaffold. The rami. cations of this structure-activity relationship are discussed in the context of the design of small molecules targeting smoking cessation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.085
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 反应 4.0h， 以28%的产率得到(1S,3S)-1-(1-苯乙基)-5-氧-3-吡咯烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7

文献信息

• Modulators of Muscarinic Receptors
  申请人：Makings Lewis R.

  公开号：US20090227614A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to modulators of muscarnic receptors of formula (I). The present invention also provides impositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及式(I)的肌肉乙酰胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的制剂，并提供用于治疗肌肉乙酰胆碱受体介导疾病的方法。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20070043023A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及毒蕈碱受体调节剂。本发明还提供了包含这种调节剂的组合物，并提供了使用这种组合物治疗毒蕈碱受体介导疾病的方法。
• MODULATORS OF MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Makings Lewis R.

  公开号：US20100311746A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌动蛋白受体的调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供使用这些组合物治疗肌动蛋白受体介导疾病的方法。
• US7786141B2
  申请人：——

  公开号：US7786141B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US8263605B2
  申请人：——

  公开号：US8263605B2

  公开（公告）日：2012-09-11