N-(2-Chlorbenzyl)-N-methylanilin | 41001-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Chlorbenzyl)-N-methylanilin
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N-phenylbenzylamine；N-(2-chlorobenzyl)-N-methylaniline；N-methyl-N-(2-chlorobenzyl)aniline；o-Chloro-N-methyl-N-phenylbenzylamin；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 41001-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: YPSOPGFHYAJWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 N-甲基苯胺 在 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(1,3-diethylimidazol-2-ylidene)Cl2] 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到N-(2-Chlorbenzyl)-N-methylanilin
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾的铱配合物催化胺与醇在质子溶剂中的低温N-烷基化反应

  摘要：

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301105

文献信息

• General Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroaromatics under H₂ by Recyclable Iridium Catalysts
  作者：Dejun Sui、Fei Mao、Haipeng Fan、Zhengliang Qi、Jun Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600903

  日期：2017.9

  applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with nitroaromatics and amines using H2. The iridium catalysts were prepared by pyrolysis of ionic liquid 1‐methyl‐3‐cyanomethylimidazoulium chloride ([MCNI]Cl) with iridium chloride (IrCl3) in activated carbons. Iridium particles were well dispersed and stable in the N‐doped carbon materials from [MCNI]Cl with activated carbon. The Ir@NC(600‐2h)

  制备了多相铱催化剂，并将其用于使用H 2与硝基芳族化合物和胺进行醛和酮的还原胺化反应。通过在活性炭中将离子液体1-甲基-3-氰基甲基咪唑氯化铝（[MCNI] Cl）与氯化铱（IrCl 3）热解制备铱催化剂。铱颗粒在[MCNI] Cl含活性炭的N掺杂碳材料中分散良好且稳定。发现Ir @ NC（600-2h）催化剂具有高活性，并且对于使用H 2还原醛和酮的胺化反应具有选择性然后将各种硝基苯和胺选择性地转化为相应的仲胺和叔胺。Ir @ NC（600-2h）催化剂可以重复使用多次，而不会明显失活。
• Heterogeneous cobalt catalysts for reductive amination with H₂: general synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Fei Mao、Dejun Sui、Zhengliang Qi、Haipeng Fan、Rizhi Chen、Jun Huang

  DOI：10.1039/c6ra21415k

  日期：——

  Heterogeneous Co@NC catalysts were prepared, characterized and applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with H2 gas. The Co catalyst Co@NC (800-2h) was found to be active and...

  制备，表征了多相Co @ NC催化剂，并将其用于H2气对醛和酮的还原胺化反应。发现Co催化剂Co @ NC（800-2h）具有活性，并且...
• Making and Breaking of C−N Bonds: Applications in the Synthesis of Unsymmetric Tertiary Amines and α‐Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Vishal Jyoti Roy、Vishali Pathania、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/asia.202200998

  日期：2023.1.3

  Tetrel-bonding interaction in action: A simple C−N activation method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines, α-amino esters and ketones is reported. Non-covalent interactions play a pivotal role in this catalyst-free and additive-free reaction.

  Tetrel-bonding interaction in action：报道了一种用于合成不对称叔胺、α-氨基酯和酮的简单 C−N 活化方法。非共价相互作用在这种无催化剂和无添加剂的反应中起着关键作用。
• Voss, Juergen; Wiegand, Gabriele; Huelsmeyer, Karin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4806 - 4820
  作者：Voss, Juergen、Wiegand, Gabriele、Huelsmeyer, Karin

  DOI：——

  日期：——