tert-butyl 2-(1-phenylethynylcyclopropyl)acetate | 1303963-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-phenylethynylcyclopropyl)acetate
• CAS: 1303963-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZZKHCUAUSBTBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (SR)-tert-butyl 3-[(RS)-chloro((SR)-p-tolylsulfinyl)methyl]-3-methyl-5-phenylpent-4-ynoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到tert-butyl 2-(1-phenylethynylcyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以1,2-CC插入和1,2-CH插入类胡萝卜素为关键反应，由酮和醛合成共轭烯炔

  摘要：

  1-氯乙烯基的加成反应p -甲苯基亚砜，这是从酮和氯甲基衍生的p -甲苯基砜，与锂乙炔化物在中等至良好的产率，得到的加合物。用格氏试剂对加合物进行处理，通过生成的镁类马鞭草中间体的1,2-碳-碳插入（1,2-CC插入）反应，以高至高收率形成了共轭烯炔。另一方面，由醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与乙炔化锂的加成反应直接得到带有p的共轭烯炔。通过生成的锂类橡胶中间体的1,2-碳-氢插入（1,2-CH插入）反应在1-位上生成-甲苯基亚磺酰基。这些程序为从酮和醛合成多取代的共轭烯炔提供了一个好方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.079