N-(3-methylbutan-2-yl)pyridine-2-carboxamide | 1609203-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbutan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1609203-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: RWQJEPOIQYUNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(3-methylbutan-2-yl)pyridine-2-carboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C(sp³)–H Carbonylation of Alkylamines: A Powerful Route to γ-Lactams and γ-Amino Acids

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed direct C(sp(3))-H carbonylation of alkylamines for the synthesis of gamma-lactams and gamma-amino acids has been developed, in which TEMPO was used as the crucial sole oxidant. The synthetic prospect was demonstrated by the concise total synthesis of rac-Pregbalin.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01658
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1,2-甲基丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 N-(3-methylbutan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  直接C的直接硼化作用？钯催化功能化分子中的H键

  摘要：

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310000

文献信息

• Divergent Synthesis of Silicon-Containing Peptides via Pd-Catalyzed Post-Assembly γ-C(sp³)–H Silylation
  作者：Bei-Bei Zhan、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.9b00544

  日期：2019.4.5

  compatibility with a wide range of oligopeptides bearing various α-amino acid residues render this protocol a valuable strategy to access γ-silyl-α-amino acids and peptides. This reaction enriches the chemical toolbox for the site-specific peptide modification and showcases the vast potential of postsynthetic diversification of peptides via late-stage C(sp3)–H functionalization.

  含硅肽在维持或增强生物活性的同时，还有望改善蛋白水解稳定性，具有广阔的前景。在本文中，我们报道了Pd（II）催化的α-氨基酸和肽的γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化。醌型配体在该反应中起关键作用，六甲基乙硅烷被用作甲硅烷基化试剂。吡啶甲酰胺助剂的轻松去除以及与各种带有各种α-氨基酸残基的寡肽的相容性使该方案成为获取γ-甲硅烷基-α-氨基酸和肽的有价值的策略。该反应丰富了用于位点特异性肽修饰的化学工具箱，并展示了通过后期C（sp 3）–H功能化。