N,N-diallyl-2-bromo-3-oxo-butyramide | 657433-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diallyl-2-bromo-3-oxo-butyramide
• 英文别名: 2-bromo-3-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)butanamide
• CAS: 657433-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: MZYAQVNPFUKZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-bromo-3-oxo-butyramide 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N,N-diallyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-oxobutanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-diallyl-2-bromo-3-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009