methyl O²-benzoyl-O³-methyl-α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranoside | 69848-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl O²-benzoyl-O³-methyl-α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranoside
• CAS: 69848-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: AGEQXDIDHFJTMJ-ZRQNBYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O²-benzoyl-O³-methyl-α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranoside 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-chalcose
  参考文献：
  名称：

  合成vonβ-glycossiden和β-glycosidischverknüpftendisacchariden der D-chalcose。三丁基丁苯二胺

  摘要：

  摘要从甲基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（1）开始，D-硫糖（4,6-二脱氧-3-O-甲基-D-二环己基吡喃糖）（5）通过用氢化三丁基锡脱氯，在O-2处用苯甲酰基氰进行选择性苯甲酰化，在O-3处进行甲基化和酸水解来制备氯乙烯。通过在O-3处用重氮甲烷直接甲基化1，用氢化锡还原并水解，也获得了D-查尔糖（5）。由5制备的邻苯二甲酰氯不太适合在Koenigs-Knorr条件下合成β-糖苷，用2-O-乙酰基-4,6-二氯-4,6-二脱氧基-3-O-甲基- α-D-吡喃半乳糖基溴化物，可与甲醇，环己醇，苄醇，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖和甲基2,3-二-O-生成β-糖苷苄基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83777-5
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Bis-methoxymethoxy-hept-1-en-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl O²-benzoyl-O³-methyl-α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基有机金属控制无环立体化学的方法及其在碳水化合物合成中的应用

  摘要：

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87354-x