N-butyl-N-(4-fluorophenylsulfonyl)methacrylamide | 1197341-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(4-fluorophenylsulfonyl)methacrylamide
• CAS: 1197341-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₃S
• 分子量: 299.366
• InChiKey: HJXLWFODFVHNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 N-butyl-N-(4-fluorophenylsulfonyl)methacrylamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到1-butyl-6-fluoro-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Difunctionalization of Alkenes via the Visible-Light-Induced Trifluoromethylarylation/1,4-Aryl Shift/Desulfonylation Cascade Reactions

  摘要：

  A novel visible-light-induced trifluoromethylarylation/1,4-aryl shift/desulfonylation cascade reaction using CF3SO2Cl as CF3 source was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of alpha-aryl-beta-trifluoromethyl amides and/or CF3-containing oxindoles as well as the isoquinolinediones under benign conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00677
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 N-丁基-4-氟苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 以52%的产率得到2-bromo-N-butyl-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl propionamides via 1,4-aryl radical migration from N-arylsulfonyl-2-bromopropionamides

  摘要：

  Reaction of N-alkyl-N-arylsulfonyl-2-halo-propionamides with pentamethyldiethylenetriamine and either CuBr or CuCl leads to 2-aryl propionamides via initial radical generation, 1,4-aryl migration with loss of SO2 and reduction of the intermediate amidyl radical in 40-99% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.125

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Acylation/Arylation of Alkenes via Aryl Migration/Desulfonylation
  作者：Zhen‐Tao Luo、Jian‐Hong Fan、Bi‐Quan Xiong、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Peng‐Fei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200793

  日期：2022.9.20

  A new photoinduced acylation/arylation of N-(arylsulfonyl)acrylamide with acyl oxime esters through a nitrogen-centered radical protocol has been disclosed for efficient preparation of functionalized indolin-2-ones, which proceeds through a cascade acyl radical addition of carbon-carbon double bond, aryl migration, desulfonylation, and intramolecular cyclization sequence. This redox-neutral strategy

  一种新的光诱导酰化/芳基化N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺与酰基肟酯通过以氮为中心的自由基方案用于有效制备官能化二氢吲哚-2-酮，其通过碳-碳的级联酰基自由基加成进行双键、芳基迁移、去磺酰化和分子内环化序列。这种氧化还原中性策略具有优异的选择性、良好的取代基耐受性和广泛的底物范围。