(tert-butyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate | 1403830-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: (tert-butyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 1403830-36-3
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂S₂
• 分子量: 228.764
• InChiKey: SSRCCIWFNWSDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate 、 (S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二硫化物保护的氨基酸在温和无金属条件下内酰胺环肽 Fmoc 固相合成中的应用

  摘要：

  内酰胺环肽是一类有趣的药物活性分子，但它们之前的合成需要使用重金属和/或强制条件。在这里，我们描述了先前报道的叔丁基二硫化物保护的氨基酸的有效应用及其在温和、无金属条件下有效、固相合成一系列内酰胺环肽的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00255
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-(tert-butyldisulfanyl)ethanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(tert-butyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二硫化物保护的氨基酸在温和无金属条件下内酰胺环肽 Fmoc 固相合成中的应用

  摘要：

  内酰胺环肽是一类有趣的药物活性分子，但它们之前的合成需要使用重金属和/或强制条件。在这里，我们描述了先前报道的叔丁基二硫化物保护的氨基酸的有效应用及其在温和、无金属条件下有效、固相合成一系列内酰胺环肽的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00255

文献信息

• Convergent Chemical Synthesis of Proteins by Ligation of Peptide Hydrazides
  作者：Ge-Min Fang、Jia-Xing Wang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201203843

  日期：2012.10.8

  together: A generally applicable strategy for convergent chemical synthesis of proteins from multiple peptide segments is developed on the basis of the ligation of peptide hydrazides. The peptide hydrazide intermediates can be made at low cost and the new strategy is used in the synthesis of the 142 residue model protein RpS25 from six peptide segments. PG=protecting group.

  汇集在一起：在肽酰肼的连接基础上，开发了从多个肽段聚合化学合成蛋白质的普遍适用策略。该肽酰肼中间体可以低成本制备，并且该新策略用于从六个肽段合成142个残基模型蛋白RpS25。PG ＝保护基。
• Use of a Removable Backbone Modification Strategy to Prevent Aspartimide Formation in the Synthesis of Asp Lactam Cyclic Peptides ^†
  作者：Tingting Cui、Junyou Chen、Rui Zhao、Yanyan Guo、Jiahui Tang、Yulei Li、Yi‐Ming Li、Donald Bierer、Lei Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100272

  日期：2021.9

  removable backbone modification (RBM) strategy to prevent aspartimide formation, which thwarted all attempts to synthesize this target using direct solid-phase peptide synthesis. Validation of the RBM strategy in the synthesis of a second Asp lactam derivative was also accomplished. The RBM strategy is therefore proposed as a general method for the synthesis of Asp lactam cyclic peptides.

  描述了 A-183 的 Asp 内酰胺衍生物的合成，A-183 是因子 7a 的选择性抑制剂，具有良好的抗凝和抗血栓形成活性。我们的合成依赖于使用可移除的骨架修饰 (RBM) 策略来防止天冬酰胺形成，这阻碍了所有使用直接固相肽合成来合成该目标的尝试。还完成了 RBM 策略在合成第二个 Asp 内酰胺衍生物中的验证。因此，建议将 RBM 策略作为合成 Asp 内酰胺环肽的通用方法。