N-methyl-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide | 874796-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide
• CAS: 874796-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂Si
• 分子量: 228.369
• InChiKey: XSJHXSFHKFJNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide 在 sodium tetrahydroborate 、 dicobalt octacarbonyl 、 四甲基硫脲 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3RS,3aRS,8aRS)-1-methyl-3a-(3-methyl-2-butenyl)-3-(trimethylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]urea 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-methyl-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Co₂(CO)₈-Catalyzed Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction of Alkynecarbodiimide:  Synthesis of (±)-Physostigmine

  摘要：

  Herein we describe a novel CO2(CO)(8)-catalyzed intramolecular aza-Pauson-Khand-type reaction of alkynecarbodiimide derivatives affords pyrrolo[2,3-b]indol-2-one ring systems in reasonable yields. This is the first reported CO2(CO)(8) Successfully applied in the hetero-Pauson-Khand reaction. Significantly, the transformation of one of our pyrrolo[2,3-b]indol-2-one derivatives into the indole alkaloid, (+/-)-physostigmine, was completed in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol052562z