(1R,5R,6S)-6-benzyloxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 85757-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6S)-6-benzyloxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (1R,5R,6S)-6-benzyloxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4S,6aS)-4-phenylmethoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 85757-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: QGBXLTUMZBDXCF-CFVMTHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-benzyloxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 palladium on activated charcoal lithium diethylamide 、 氢气 、 碘 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (1S,3aS,5R,6aR)-2'-methoxyspiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-5,1'-cyclopropane]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,6aR)-1-phenylmethoxy-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIDA, MAYUMI;ISEKI, KATSUHIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU;IKEGAMI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3230-3237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。