硅氟唑 | 149508-90-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅氟唑
• 英文名称: simeconazole
• 英文别名: (RS)-2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol；2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol；2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol
• CAS: 149508-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₀FN₃OSi
• 分子量: 293.416
• InChiKey: YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119°
• 沸点：
  434.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: SimEConazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H20FN3OSi
分子式
: 293.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
118 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.0575 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.2
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - 611 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - 682 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - > 5.17 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
在 Ames的诱发活性试剂中无诱变现象。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
动物试验中未见畸变的影响。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 国际海运危规: 国际空运危规:
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:
国际海运危规:
国际空运危规:
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 国际海运危规: 国际空运危规:
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: 国际海运危规: 国际空运危规:
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 国际海运危规 海运污染物: 国际空运危规:
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硅氟唑简介

硅氟唑（simeconazole），试验代号 F-155、SF-9607、SF-9701，商品名称为 Mongari、Patchikoron 和 Sanlit。它是日本三共化学开发的一种新型含硅和氟三唑类杀菌剂，还有其他名称 sipconazole。

理化性质

纯品的硅氟唑是一种白色结晶状固体，熔点在 118.5~120.5℃之间。蒸气压为 5.4×10⁻² mPa（25℃），KowlgP 为 32。它在水中的溶解度为 57.5 mg/L（20℃）。硅氟唑能够溶于大多数有机溶剂。

应用 适宜作物与安全性

硅氟唑适用于多种作物，包括水稻、小麦、苹果、梨、桃、茶和蔬菜等。在推荐剂量下使用时，对环境及作物具有良好的安全性。

防治对象

硅氟唑能有效防治由子囊菌、担子菌和半知菌引起的病害，特别对白粉病、黑星病、锈病、立枯病、纹枯病以及网斑病等具有优异的防效。

使用方法

• 种子处理：使用 4~10 g（a.i.）/100 kg 处理小麦种子可有效防治散黑穗病；50~100 g（a.i.）/100 kg 种子可用于防治大多数土传或气传病害，如白粉病、立枯病、纹枯病和网斑病。
• 茎叶喷雾：使用剂量通常为 50~100 g (a.i.)/hm²。

作用机理

硅氟唑主要通过抑制醇脱甲基化酶，破坏并阻止病菌细胞膜重要组成成分麦角甾醇的生物合成，导致细胞膜无法形成，从而使病菌死亡。由于具有良好的内吸性，它可以迅速被植物吸收并在内部传导；同时具有很好的保护和治疗活性，显著提高作物产量。

合成方法

硅氟唑的合成以氟苯为原料，通过以下反应即可制得目标产物：

毒性

• 急性经口 LD₅₀（mg/kg）：雄大鼠 611，雌大鼠 682；雄小鼠 1178，雌小鼠 1018。
• 雄性和雌性大鼠急性经皮 LD₅₀ >5000 mg/kg。
• 对兔皮肤和眼睛无刺激作用。
• 大鼠急性吸入 LC₅₀ >5.17 mg/L；ADI 值为 0.0085 mg/kg。
• Ames 实验均为阴性。
• 对大鼠、兔无致畸性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅氟唑 在 异丙基氯化镁 、 sulfur 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到2-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-3-trimethylsilanyl-propyl]-2,4-dihydro[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS USING GRIGNARD REAGENTS
  [FR] PROCÉDÉ UTILISANT DES RÉACTIFS DE GRIGNARD

  摘要：

  本发明涉及一种利用格氏试剂提供含硫代三唑基团化合物的过程。

  公开号：

  WO2011113820A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 硅氟唑
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-硅的唑类杀真菌剂的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  通过对映选择性制备对映体纯的（R）-和（S）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基丙烷-2-醇1格氏反应。通过X射线分析确定1的绝对立体化学。在对映体的体外抗真菌活性的比较中，具有R-绝对构型的（-）-对映体远比（+）-对映体有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.027

文献信息

• Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.
  作者：Hiroyuki ITOH、Rieko YONEDA、Junzo TOBITSUKA、Tadashi MATSUHISA、Hisaki KAJINO、Hiroshi OHTA、Noriki HAYASHI、Yukiyoshi TAKAHI、Mikio TSUDA、Hideo TAKESHIBA

  DOI：10.1248/cpb.48.1148

  日期：——

  A new series of azole derivatives containing silicon were synthesized and evaluated for fungicidal activity against rice sheath blight by submerged application. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol (9a) exhibited satisfactory efficacy at 12.5 grams per 10 ares.

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。
• Fungicidal silicon-containing compounds and their agrochemical and
  申请人：Sanyo Company, Limited

  公开号：US05306712A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: A is 1,2,4-triazol-1-yl or imidazol-1-yl; n is 0, 1, 2 or 3; X is halogen, phenyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy, or (X).sub.n is alkylenedioxy; R.sup.1 is alkyl or phenyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are each alkyl; and salts thereof have valuable anti-fungal activity. Certain intermediates in the preparation of these compounds are also disclosed.

  式(I)的化合物：其中：A为1,2,4-三唑-1-基或咪唑-1-基；n为0、1、2或3；X为卤素、苯基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，或(X).sub.n为烷二氧基；R.sup.1为烷基或苯基；以及R.sup.2和R.sup.3均为烷基；及其盐具有有价值的抗真菌活性。还披露了制备这些化合物的某些中间体。
• Synthesis of silicon-containing azole derivatives with magnesium bromide diethyl etherate, and an investigation of their fungicidal activities
  作者：Hiroyuki Itoh、Hisaki Kajino、Takahiro Tsukiyama、Junzo Tobitsuka、Hiroshi Ohta、Yukiyoshi Takahi、Mikio Tsuda、Hideo Takeshiba

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00302-4

  日期：2002.12

  Enhancement of magnesium bromide diethyl etherate in addition reaction of trimethylsilylmethylmagnesium chloride 5 to 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones 6 allowed us to prepare silicon-containing azole derivatives, which were tested for fungicidal activity and phytotoxicity. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol 1a was determined to be the most effective

  在三甲基甲硅烷基甲基氯化镁5与2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）苯乙酮6的加成反应中增强溴化镁二乙醚，使我们能够制备含硅的唑衍生物，对其杀菌活性和植物毒性。其中2-（4-氟苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-3-三甲基甲硅烷基丙-2-醇1a被确定为新型杀菌剂的最有效和潜在候选者。
• Antimicrobial and antifungal compositions comprising silicon-compounds, and their use in agriculture and horticulture
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0609099B1

  公开（公告）日：1997-03-26

表征谱图