Acetic acid (2S,3S,3aS,9aR)-2-chloromethyl-6-oxo-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl ester | 115260-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,3aS,9aR)-2-chloromethyl-6-oxo-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl ester
• CAS: 115260-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 286.672
• InChiKey: ISWNAFITJRQRNX-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2,5'-anhydro-2'-O-triflyluridine 在 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以92%的产率得到Acetic acid (2S,3S,3aS,9aR)-2-chloromethyl-6-oxo-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. CXLIII. Synthesis of 5'-deoxy-5'-substituted-2,2'-anhydro-1-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)uracils. A new 2,5'- to 2,2'-anhydro-nucleoside transformation. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.

  摘要：

  使用NaOAc、NaN3、LiCl或LiBr等亲核试剂处理2,5'-脱水-3'-O-乙酰-2'-O-三氟甲磺酰尿苷，并未得到2'-取代的2,5'-脱水阿糖呋喃尿嘧啶，而是生成了2,2'-脱水-1-(5-取代-β-D-阿糖呋喃糖基)尿嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4494