3-马来酰亚胺基苯甲酸氯 | 61960-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-马来酰亚胺基苯甲酸氯
• 中文别名: 3-马来酰亚胺苯甲酰氯
• 英文名称: 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoylchloride
• 英文别名: 3-maleimidobenzoic acid chloride；3-maleimidobenzoyl chloride；m-maleimidobenzoyl chloride；3-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoyl chloride；3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoyl chloride
• CAS: 61960-57-4
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₃
• mdl: MFCD03421628
• 分子量: 235.627
• InChiKey: CIHNCGJBKQNXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  396.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基苯甲酸氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Correlation of the acid-sensitivity of polyethylene glycol daunorubicin conjugates with their in vitro antiproliferative activity

  摘要：

  Polyethylene glycol conjugates with linkers of varying acid-sensitivity were prepared by reacting five maleimide derivatives of daunorubicin containing an amide bond (1) or acid-sensitive carboxylic hydrazone bonds (2-5) with of-methoxy-poly(ethylene glycol)-thiopropionic acid amide (MW 20000) or alpha,omega-bis-thiopropionic acid amide poly(ethylene glycol) (MW 20000). The polymer drug derivatives were designed to release daunorubicin inside the tumor cell by acid-cleavage of the hydrazone bond after uptake of the conjugate by endocytosis. In subsequent cell culture experiments, the order of antitumor activity of the PEG daunorubicin conjugates correlated with their acid-sensitivity as determined by HPLC (cell lines: BXF T24 bladder carcinoma and LXFL 529L lung cancer cell line; assay: propidium iodide fluorescence assay). The acid-sensitivity of the link between PEG and daunorubicin is therefore an important parameter for in vitro efficacy. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.007
• 作为产物：
  描述：

  m-N-马来酰亚氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-马来酰亚胺基苯甲酸氯
  参考文献：
  名称：

  Sava, Miticǎ; Gǎinǎ, Constantin; Gǎinǎ, Viorica, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 10, p. 1167 - 1173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Stability of Four Maleimide Derivatives of the Anticancer Drug Doxorubicin for the Preparation of Chemoimmunoconjugates.
  作者：Michael KRUGER、Ulrich BEYER、Peter SCHUMACHER、Clemens UNGER、Heike ZAHN、Felix KARTZ

  DOI：10.1248/cpb.45.399

  日期：——

  By attaching maleimide groups to anticancer drugs, derivatives are obtained which bind selectively to thiolated carrier proteins. Four maleimide derivatives of the anticancer drug doxorubicin were prepared in which 3-maleimidobenzoic acid or 4-maleimidophenylacetic acid was bound to the 3'-amino position of doxorubicin through a benzoyl or phenylacetyl amide bond (1 or 2) or in which 3-maleimidobenzoic acid hydrazide or 4-maleimidophenylacetic acid hydrazide was bound to the 13-keto position through a benzoyl or phenylacetyl hydrazone bond (3 or 4). The maleimide derivatives of doxorubicin were characterized by means of 13C-NMR spectroscopy, elemental analysis and mass spectrometry. In addition, the stability of the maleimide derivatives 1-4 at pH values of 5.0 and 7.4 was investigated with the aid of HPLC. The amide or hydrazone bond of 1-4 is stable at pH 7.4 whereas the hydrazone bond is acid-sensitive.

  通过将马来酰亚胺基团连接到抗癌药物上，可以获得选择性地与硫醇载体蛋白结合的衍生物。我们制备了抗癌药物多柔比星的四种马来酰亚胺衍生物，其中 3-马来酰亚胺苯甲酸或 4-马来酰亚胺苯乙酸通过苯甲酰基或苯乙酰基酰胺键（1 或 2）与多柔比星的 3'-氨基位置结合，或者 3-马来酰亚胺苯甲酸酰肼或 4-马来酰亚胺苯乙酸通过苯甲酰基或苯乙酰基酰胺键（1 或 2）与多柔比星的 3'-氨基位置结合。马来酰亚胺苯甲酸酰肼或 4-马来酰亚胺苯乙酸酰肼通过苯甲酰基或苯乙酰基腙键与 13-酮位结合（3 或 4）。多柔比星的马来酰亚胺衍生物通过 13C-NMR 光谱、元素分析和质谱法进行了表征。此外，还借助高效液相色谱法研究了马来酰亚胺衍生物 1-4 在 pH 值为 5.0 和 7.4 时的稳定性。1-4 的酰胺键或腙键在 pH 值为 7.4 时是稳定的，而腙键对酸敏感。
• Novel Peptide Conjugates for Tumor-Specific Chemotherapy
  作者：Michael Langer、Felix Kratz、Barbara Rothen-Rutishauser、Heidi Wunderli-Allenspach、Annette G. Beck-Sickinger

  DOI：10.1021/jm001065f

  日期：2001.4.1

  and the thereof derived cell lines. Daunorubicin and doxorubicin, two widely used antineoplastic agents in tumor therapy, were covalently linked to NPY via two spacers that differ in stability: an acid-sensitive hydrazone bond at the 13-keto position of daunorubicin and a stable amide bond at the 3'-amino position of daunorubicin and doxorubicin. Receptor binding of these three conjugates ([C(15)]-NPY-Dauno-HYD

  癌症化学疗法的主要问题之一是严重的副作用，这限制了抗癌药物的剂量，因为它们对肿瘤细胞和正常细胞的选择性不高。在目前的工作中，我们表明蒽环类药物与肽的偶联是一种获得选择性的有前途的方法。肽-药物缀合物被设计为结合于肿瘤细胞上表达的特定受体，随后配体-受体复合物的内在化。神经肽Y（NPY）是胰腺多肽家族的36个氨基酸的肽，被选作模型肽，因为NPY受体在许多成神经细胞瘤肿瘤及其衍生的细胞系中过表达。柔红霉素和阿霉素是两种在肿瘤治疗中广泛使用的抗肿瘤药，通过两个在稳定性上不同的间隔子与NPY共价连接：在柔红霉素的13-酮位上有一个酸敏感的hydr键，在柔红霉素和阿霉素的3'-氨基位上有一个稳定的酰胺键。确定这三种结合物（[C（15）]-NPY-Dauno-HYD，[C（15）]-NPY-Dauno-MBS和[C（15）]-NPY-Doxo-MBS）的受体结合人神经母细胞瘤细胞系SK-N-MC选择性表达NPY
• Binding assay with amplified read-out and gas-phase detection
  申请人：Allied Corporation

  公开号：US04629689A1

  公开（公告）日：1986-12-16

  At the conclusion of a selective binding assay (e.g., immunological or nucleic acid), an enzyme is present in modulated concentration and/or activity to moderate a chemical reaction such as the cleavage of o-nitrophenyl-.beta.-D-galactopyranoside. After a controlled period, the enzymatic product is transferred to the gas phase and concentrated relative to other components in the enzymatic reaction mixture, such as by extraction into ethyl ether, injection into a gas chromatography column and detection by flame ionization or electron capture. Kits for such assays are also disclosed.

  在选择性结合测定（例如免疫或核酸）结束时，酶以调节浓度和/或活性的方式存在，以调节化学反应，例如对o-硝基苯基-β-D-半乳糖苷的裂解。经过一段控制的时间后，酶产物转移到气相，并相对于酶反应混合物中的其他成分浓缩，例如通过萃取进入乙醚，注入气相色谱柱并通过火焰电离或电子捕获检测。还公开了用于此类测定的试剂盒。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PENTA-PENDANT ENANTIOMER-PURE CHELATORS AND PROCESS FOR THERAPEUTICALLY ACTIVE BIOCONJUGATES PREPARATION BY A COVALENT BINDING THEREOF
  申请人：Benes Ivan

  公开号：US20090162290A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a method for synthesis and binding methods of pentapendant enantiomer-pure chelators of formula (VII) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are groups forming an adequate enantiomer of the chelator; and X 1 -X 5 , Y 1 -Y 5 , Z 1 -Z 5 each individually forming pendant chelating groups.

  本发明提供了一种合成和结合方法，用于合成公式（VII）的五端基手性纯螯合剂，其中R1、R2、R3、R4是形成足够手性的螯合剂的基团；X1-X5、Y1-Y5、Z1-Z5各自形成悬垂螯合基团。
• Vernetzbare Polyätheramide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0300970A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Polyätheramide mit einer spezifischen Viskosität von 0,25 bis 2,5, gemessen bei 30°C an einer 2%igen Lösung in Dimethylformamid, enthaltend, bezogen auf die Gesamtmenge der im Polyätheramid wiederkehrenden Strukturelemente, 100 bis 10 Mol% des wiederkehrenden Strukturelementes der Formel I und 90 bis 0 Mol% des wiederkehrenden Strukturelementes der Formel 11 worin A einen Rest der Formel bedeutet, wobei R und R1 unabhängig voneinander je ein Wasserstoff-, Chlor-, Bromatom oder Methyl bedeuten, A1 für einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclisch-aromatischen Rest einer Dicarbonsäure oder eines Dicarbonsäurederivates steht, E für einen Polyätherrest der Formel III steht, worin p für eine Zahl von 1 bis 100 steht, T Phenylen, Naphthylen oder Phenanthrylen bedeutet, X für -S02-, -CO-, -SO-, -N=N-, -CF2-CF2-, steht, worin R2 ein C1-C8-Alkyl, R3 und R4 je ein Wasserstoff-oder Halogenatom bedeuten, und Y einen organischen Reste eines ein- oder zweikernigen, zweiwertigen Phenols bedeutet, sind in organischen Lösungsmitteln löslich und können als Ueberzugs- oder Beschichtungsmassen, als Pressmassen oder zur Herstellung von Filmen Anwendung finden.

  一种聚醚酰胺，其 2%的二甲基甲酰胺溶液在 30℃时的比粘度为 0.25 至 2.5，根据聚醚酰胺中循环结构单元的总量，含有 100 至 10 摩尔%的式 I 循环结构单元 和 90 至 0 摩尔%的式 11 循环结构单元 其中 A 是式 其中 R 和 R1 各自独立地为氢、氯、溴原子或甲基，A1 为二羧酸或二羧酸衍生物的脂肪族、环脂族、芳香族或杂环芳香族基，E 为式 III 的聚醚基 其中 p 为 1 至 100 的数字，T 为亚苯基、萘基或菲基，X 为-S02-、-CO-、-SO-、-N=N-、-CF2-CF2-、 其中 R2 为 C1-C8 烷基，R3 和 R4 各为氢原子或卤素原子，Y 为单核或双核二氢苯酚的有机基团，可溶于有机溶剂，可用作涂料或涂层组合物、模塑组合物或用于生产薄膜。