methyl 5-[5-oxo-4-(3-phenylmethoxyoctyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]pentanoate | 75649-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-[5-oxo-4-(3-phenylmethoxyoctyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]pentanoate
• CAS: 75649-16-0
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₅
• 分子量: 459.626
• InChiKey: VRCACSVSIXEJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[5-oxo-4-(3-phenylmethoxyoctyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 dl-12-aza-11-dehydro-5,6,13,14-tetrahydroprostacyclin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-azaprostacyclin analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80069-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 calcium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-[5-oxo-4-(3-phenylmethoxyoctyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-azaprostacyclin analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80069-x

文献信息

• 5-Oxo-5H-hexahydrofuro(3,2-b)pyrrole derivatives, their preparation, intermediates, and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0011373A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  The novel 5-oxo-5H-hexahydrofuro [3,2-b] pyrrole derivatives of formula (I): wherein: A is CH-and n is 1 to 6; or A is C=CH- and n is 0 to 5; or A is CH-CH=CH- and n is 0 to 4; and R1 is hydrogen or C1-6alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; and R3 is C4-9alkyl, C5-7cycloalkyl or C5-7cycloalkyl-C1-6alkyl; e.g. 2-(4'-ethoxycarbonyl-n-butyl)-4-(3' '-hydroxy-3' '-methyl-n-nonyl)- 5-oxo-5H-hexahydrofuro [3,2-b] pyrrole, and salts thereof, have antiplatelet aggregation and bronchodilation activity. They can be prepared by (I) demercuration, (II) dehydrohalogenation or (III) oxidation of a compound of formula (VI): wherein R R2 and R3 are as defined above, p is 0 to 5 and X is (I) a mecuri salt, (II) halo or (III) phenyl selenyl respectively. The preparation of the compounds of formula (VI) is described.

  式(I)的新型 5-氧代-5H-六氢呋喃[3,2-b]吡咯衍生物： 其中 A 是 CH，n 是 1 至 6；或 A 是 C=CH-，n 是 0 至 5；或 A 是 CH-CH=CH-，n 是 0 至 4；以及 R1 是氢或 C1-6 烷基； R2 是氢或 C1-6 烷基；以及 R3是C4-9烷基、C5-7环烷基或C5-7环烷基-C1-6烷基；例如，2-(4'-乙氧羰基-正丁基)-4-(3''-羟基-3''-甲基-壬基)-5-氧代-5H-六氢呋喃并[3,2-b]吡咯及其盐类具有抗血小板聚集和支气管扩张活性。它们可以通过(I)脱氢、(II)脱氢卤化或(III)式(VI)化合物氧化制备： 其中 R R2 和 R3 如上定义，p 为 0 至 5，X 分别为(I)梅库里盐、(II)卤代或(III)苯基硒基。描述了式 (VI) 化合物的制备方法。
• US4262008A
  申请人：——

  公开号：US4262008A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4341708A
  申请人：——

  公开号：US4341708A

  公开（公告）日：1982-07-27