methyl 4-(9-fluorenyl)benzoate | 1380543-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 4-(9-fluorenyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(9H-fluoren-9-yl)benzoate
• CAS: 1380543-24-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: OWOQLBYVJNMAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴 、 对溴苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(9-fluorenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥键聚芳烃的钯催化芳基化：9芳基芴衍生物的合成和结构

  摘要：

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100931

文献信息

• Heterogeneous Titania-Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Christopher D. McTiernan、Xavier Leblanc、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.6b03687

  日期：2017.3.3

  The efficient, mild, and semiheterogeneous decarboxylative cross-coupling of a variety alkyl carboxylic acids with aryl iodides has been accomplished through a merger of TiO2 photoredox and nickel cross-coupling chemistries. The protocol is tolerant to a wide range of substituted aryl iodides and alkyl carboxylic acids. Through replacement of the commonly employed Ir transition-metal complexes with

  各种烷基羧酸与芳基碘化物的高效，温和和半均质的脱羧交叉偶联已经通过TiO 2光还原和镍交叉偶联化学的结合来实现。该方案可耐受多种取代的芳基碘化物和烷基羧酸。通过用P25 TiO 2作为光催化剂代替常用的Ir过渡金属配合物，我们表明这些转变可以被异质化，而对这些转变的效率几乎没有影响，同时由于可重复使用性和可回收性而降低了相关成本。 TiO 2光催化剂的廉价性质。