1-benzyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1078120-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: (1-Benzyl-2,8-dioxo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1078120-40-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 384.458
• InChiKey: QUNVVFMWKWAQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-4-phenyl-3-thiocyanato-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的选择性硫氰化/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的合成

  摘要：

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130763

文献信息

• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Expeditious Access to Spiro-Fused 2,5-Cyclohexadienones <i>via</i> Thio(seleno)cyanative <i>ipso</i>-Cyclization
  作者：Chada Raji Reddy、Uprety Ajaykumar、Dattahari H. Kolgave

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02270

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative dearomatization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides has been established for the synthesis of spiro-fused 2,5-cyclohexadienone frameworks via thio(seleno)cyanative ipso-cyclization in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as the oxidant. The present method, involving the formation of C–S and C–C bonds, was also extended to (p-methoxyaryl)propiolates for thiocyanative ipso-cyclization

  的一种简便的氧化脱芳构化ñ - （p -methoxyaryl）propiolamides已建立螺稠合的2,5-环己二烯酮框架的合成通过硫代（硒）cyanative本位-cyclization在硝酸铈铵（CAN）作为存在氧化剂。本发明的方法，涉及C-S和C-C键的形成，也扩展到（p -methoxyaryl）的丙炔酸酯为thiocyanative本位-cyclization。此外，将获得的硫属元素基-螺环己二酮转化为独特官能化的螺环己二酮衍生物。
• An electrophilic thiocyanation/ipso-cyclization leading to spirocyclohexadienones
  作者：Zhihua Qiao、Chukai Shao、Yong Gao、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153875

  日期：2022.6

  A Lewis acid-catalyzed cyclization of N-(p-methoxyphenyl)-3-phenylpropionamide with N-thiocyanosuccinimide has been accomplished under mild conditions. Thus, a series of thiocyanato-containing spirocyclohexadienones was obtained in moderate to excellent yields with a good functional group tolerance and a wide range of substrates. It provides an alternative approach for the synthesis of functionalized

  路易斯酸催化的N- (对甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺与N-硫氰基琥珀酰亚胺的环化反应在温和条件下完成。因此，以中等至优异的产率获得了一系列含硫氰酸根的螺环己二烯酮，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物。它提供了一种合成功能化螺环己二烯酮的替代方法。
• Electrophilic <i>ipso</i>-Cyclization of <i>N</i>-(<i>p</i>-Methoxyaryl)propiolamides Involving an Electrophile-Exchange Process
  作者：Bo-Xiao Tang、Qin Yin、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo8018297

  日期：2008.11.21

  A novel electrophilic ipso-cyclization involving an electrophile-exchange process has been developed. In the presence of CuX (X = I, Br, SCN) and electrophilic fluoride reagents, a variety of N-(p-methoxyaryl)propiolamides and 4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate were cyclized to selectively afford the corresponding spiro[4.5]decenones in moderate to good yields. It is noteworthy that two azaquaternary tricyclic products were synthesized through a two-step pathway involving an electrophilic ipso-cyclization and then an intramolecular Heck reaction.