2-deoxy-D-ribopyranosyl urea | 3673-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-deoxy-D-ribopyranosyl urea
• 英文别名: 2-Desoxy-β-D-ribopyranosylharnstoff；[(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]urea
• CAS: 3673-02-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: AEDQYAOHOABAEK-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribopyranosyl urea 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N¹-(2-deoxy-D-ribopyranosyl)-5-hydroxy-5-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  在HydT DNA病变（胸腺嘧啶核苷氧化产物）的形成过程中，首先对两个重要的假定中间体进行了表征†

  摘要：

  许多环境污染物和内源性氧化剂形成了1-（2-deoxy-β- D - rifurfuranosyl）-5-hydroxy-5-methylhydantoin（HydT），这是胸苷氧化导致的重要DNA损伤。在本文中，首次表征了HydT形成中假定的两种中间体。第一种N 1-甲酰基-N 3-丙酮酸中间体是通过2'，3'，5'- tri - O-乙酰基核糖-，3'，5'- di - O - TBS-和N 3，O 3′，O 5-三苄基保护的胸苷，经分解并取决于保护基和条件显示，单独或与受保护的-β - D-呋喃呋喃糖基-N 1-甲酰脲和甲酰胺产物一起生成HydT。另外，第二种且长期寻求的，开链的丙酮酸脲中间体是通过在保护的β- D-呋喃核糖基-，2-脱氧-β - D-呋喃核糖基-和2-deoxy-β- D-中从头合成而产生的。核吡喃糖基系统。已经确定了诱导HydT的乙内酰脲环环化的条件。从头开始使用的化学

  DOI：

  10.1039/c8ob00378e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribopyranosylazide 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-deoxy-D-ribopyranosyl urea
  参考文献：
  名称：

  在HydT DNA病变（胸腺嘧啶核苷氧化产物）的形成过程中，首先对两个重要的假定中间体进行了表征†

  摘要：

  许多环境污染物和内源性氧化剂形成了1-（2-deoxy-β- D - rifurfuranosyl）-5-hydroxy-5-methylhydantoin（HydT），这是胸苷氧化导致的重要DNA损伤。在本文中，首次表征了HydT形成中假定的两种中间体。第一种N 1-甲酰基-N 3-丙酮酸中间体是通过2'，3'，5'- tri - O-乙酰基核糖-，3'，5'- di - O - TBS-和N 3，O 3′，O 5-三苄基保护的胸苷，经分解并取决于保护基和条件显示，单独或与受保护的-β - D-呋喃呋喃糖基-N 1-甲酰脲和甲酰胺产物一起生成HydT。另外，第二种且长期寻求的，开链的丙酮酸脲中间体是通过在保护的β- D-呋喃核糖基-，2-脱氧-β - D-呋喃核糖基-和2-deoxy-β- D-中从头合成而产生的。核吡喃糖基系统。已经确定了诱导HydT的乙内酰脲环环化的条件。从头开始使用的化学

  DOI：

  10.1039/c8ob00378e