methyl 4-fluoro-5-hydroxy-2-[[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]amino]benzoate | 1163692-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-fluoro-5-hydroxy-2-[[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]amino]benzoate
• CAS: 1163692-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₄
• 分子量: 257.262
• InChiKey: XNZPGWOUHJEAHM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₁₀H₈ClF₃N₄ 、 methyl 4-fluoro-5-hydroxy-2-[[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]amino]benzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 4-fluoro-2-[[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]amino]-5-[5-[2-(triazol-2-yl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体阻转异构体抑制 HCV 聚合酶和/或 HIV 基质：表征受阻键旋转和目标选择性

  摘要：

  通过 X 射线晶体学进一步发现，化合物的一种对映异构体与预期的 HCV NS5B 聚合酶靶标结合，而镜像阻转异构体能够与不相关的 HIV 基质靶标结合。然后鉴定出选择性抑制前者的类似物。这些研究强调，阻转异构体手性可以导致具有特定特性的不同实体，药物发现中的阻转异构现象应进行评估和适当管理。

  DOI：

  10.1021/jm401202a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-fluoro-5-formyl-2-[[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]amino]benzoate 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-fluoro-5-hydroxy-2-[[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  式I的化合物：其中X，R2，R3，R3a，R3b，R5和R6在此处定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009076747A1

文献信息

• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Beaulieu Pierre L.

  公开号：US20110021486A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.
• US8476257B2
  申请人：——

  公开号：US8476257B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• US8541402B2
  申请人：——

  公开号：US8541402B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• US8912182B2
  申请人：——

  公开号：US8912182B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009076747A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula I: wherein X, R2, R3, R3a, R3b,R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X，R2，R3，R3a，R3b，R5和R6在此处定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。