(Z)-2,2'-(4-methylpent-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1356496-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(4-methylpent-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1356496-98-4
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₄
• 分子量: 336.088
• InChiKey: UZLPTXAMLQAEFX-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2'-(4-methylpent-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 二氟化氢钾 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2,3-dibromo-4-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  甲基異丙基乙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2,2'-(4-methylpent-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。