(2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(3-phenyl-propyl)-pentanedioic acid | 129413-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(3-phenyl-propyl)-pentanedioic acid
• 英文别名: (2S,4R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(3-phenylpropyl)pentanedioic acid
• CAS: 129413-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: UJMJUIXOBLAIER-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(3-phenyl-propyl)-pentanedioic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4(R)-(3-phenylpropyl)-2(S)-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-肉桂基谷氨酸类似物是有效的GluR5海藻酸酯受体激动剂。

  摘要：

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm9911682
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-N-Boc-4-(3-phenylpropyl)pyroglutamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(3-phenyl-propyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-肉桂基谷氨酸类似物是有效的GluR5海藻酸酯受体激动剂。

  摘要：

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm9911682

文献信息

• Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-4-Substituted Glutamic Acid Analogues for Neuroexcitatory Activity Studies
  作者：Yung-Son Hon、Yen-Chung Chang、Ming-Li Gong

  DOI：10.3987/com-89-5216

  日期：——
• HON, YUNG-SON;CHANG, YEN-CHUNG;GONG, MING-LI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 191-193
  作者：HON, YUNG-SON、CHANG, YEN-CHUNG、GONG, MING-LI

  DOI：——

  日期：——