diethyl (3R,4R,5R,1'E,3'Z,5'Z)-3-hexenyl-4-hydroxymethyl-5-(octa-1,5-dienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1391849-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5R,1'E,3'Z,5'Z)-3-hexenyl-4-hydroxymethyl-5-(octa-1,5-dienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1391849-88-9
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅
• 分子量: 435.604
• InChiKey: QLCITHSVCGBRDU-UXOUQESKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5R,1'E,3'Z,5'Z)-4-formyl-3-hexenyl-5-(octa-1,5-dienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到diethyl (3R,4R,5R,1'E,3'Z,5'Z)-3-hexenyl-4-hydroxymethyl-5-(octa-1,5-dienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015