(1S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol | 97733-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 97733-54-5；97805-79-3；97805-80-6；97805-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: BDKPXBRSKMASPJ-QFHDERPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-[(2S,5R,2'S,5'S)-5'-((R)-1-acetoxy-2-methoxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-ethyl ester 、 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-[(2R,5S,2'R,5'R)-5'-((S)-1-acetoxy-2-methoxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S)-3-[(Z)-6-((2S,3S)-3-acetoxymethyl-oxiranyl)-hex-3-enyl]-oxiranylmethyl ester 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5

文献信息

• Symmetry-assisted synthesis of triepoxide stereoisomers of E,Z,E,-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol and their cascade reactions to 2,5-linked bistetrahydrofurans
  作者：Thomas R. Hoye、Joseph C. Suhadolnik

  DOI：10.1021/ja00304a068

  日期：1985.9
• HOYE, T. R.;SUHADOLNIK, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 18, 5312-5313
  作者：HOYE, T. R.、SUHADOLNIK, J. C.

  DOI：——

  日期：——