(2R,3S)-3-Azido-2-fluoro-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 487048-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Azido-2-fluoro-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 487048-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 237.234
• InChiKey: JUWGBMXAXJHZJZ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3S)-3-Azido-2-fluoro-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-fluoro-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的高度对映选择性氟化反应

  摘要：

  使用手性钯烯醇盐作为关键中间体，已经开发了活性次甲基化合物的有效催化对映选择性氟化反应。这些反应可以在酒精溶剂中进行，无需任何预防措施即可排除水和湿气，并且各种β-酮酸酯和β-酮膦酸酯以高度对映选择性的方式被氟化（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.070
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylpropionate 在 chiral palladium complex 二苯基磷酸 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S)-3-Azido-2-fluoro-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的高度对映选择性氟化反应

  摘要：

  使用手性钯烯醇盐作为关键中间体，已经开发了活性次甲基化合物的有效催化对映选择性氟化反应。这些反应可以在酒精溶剂中进行，无需任何预防措施即可排除水和湿气，并且各种β-酮酸酯和β-酮膦酸酯以高度对映选择性的方式被氟化（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.070

文献信息

• An Efficient Enantioselective Fluorination of Various β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Palladium Complexes
  作者：Yoshitaka Hamashima、Kenji Yagi、Hisashi Takano、László Tamás、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja028464f

  日期：2002.12.1

  organic compounds in medicinal chemistry, development of an efficient method for catalytic enantioselective fluorination is increasingly desirable. Using a novel palladium complex 2 (1-2.5 mol %), various beta-ketoesters including cyclic and acyclic substrates were fluorinated with excellent enantioselectivity in the range of 83-94% ee. It is environmentally advantageous that this reaction proceeds

  反映氟化有机化合物在药物化学中的重要性，越来越需要开发一种有效的催化对映选择性氟化方法。使用新型钯配合物 2 (1-2.5 mol%)，包括环状和无环底物在内的各种 β-酮酯以 83-94% ee 的出色对映选择性氟化。该反应在诸如 EtOH 之类的溶剂中而不是通常的有机溶剂中进行得很好，这对环境是有利的。此外，该产品已成功转化为α-氟β-羟基和β-氨基酸衍生物，这对开发新药非常有用。