Ethyl 5-hydroxy-5-methylhex-3-ynoate | 1570110-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxy-5-methylhex-3-ynoate
• CAS: 1570110-92-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GUIKPUDUCWJFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-hydroxy-5-methylhex-3-ynoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到ethyl 2-diazo-5-hydroxy-5-methylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔基重氮化合物的可见光促进自由基1,3-双官能化合成四取代的丙二烯

  摘要：

  在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过自由基加成到炔基重氮化合物中，然后发生 1,2-自由基位移并失去氮，从而产生烯基自由基。使用该协议，开发了以 RSO 2 X（X = SeR'、SR' 和 I）为自由基源的炔基重氮化合物的自由基 1，3-双功能化合成四取代的丙二烯。该反应在没有光催化剂和任何添加剂的情况下由可见光促进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01366
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 5-hydroxy-5-methylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔基重氮化合物的可见光促进自由基1,3-双官能化合成四取代的丙二烯

  摘要：

  在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过自由基加成到炔基重氮化合物中，然后发生 1,2-自由基位移并失去氮，从而产生烯基自由基。使用该协议，开发了以 RSO 2 X（X = SeR'、SR' 和 I）为自由基源的炔基重氮化合物的自由基 1，3-双功能化合成四取代的丙二烯。该反应在没有光催化剂和任何添加剂的情况下由可见光促进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01366

文献信息

• Lewis base-catalyzed divergent isomerizations of 5-hydroxyl-2,3-dienoate
  作者：Wei Dong、Pengfei Hu、Jian Hu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.059

  日期：2014.3

  A divergent isomerization of 5-hydroxyl-2,3-dienoate 1 catalyzed by Lewis base has been developed, the phosphine catalyst leads to 5-oxohex-2(3)-enoates 2 while DABCO catalyst affords 3-ethoxy α,β-unsaturated lactone 3.

  已开发了路易斯碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯1的异构异构化反应，膦催化剂生成5-氧代己二（3）-烯酸酯2，而DABCO催化剂则提供3-乙氧基α，β-不饱和内酯3。