(1R,5R,8S)-(+)-2,7-dibenzyl-8-methyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane | 148759-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1R,5R,8S)-(+)-2,7-dibenzyl-8-methyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1R,5R,8S)-(+)-2,7-Dibenzyl-8-methyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octan
• CAS: 148759-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: XLYWMNAURIDOOT-VDGAXYAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8S)-(+)-2,7-dibenzyl-8-methyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、8.1 MPa 条件下， 以40%的产率得到(2S,3R,4R)-(+)-1-Benzyl-3-benzylamino-4-hydroxymethyl-2-methylpyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-Oxa-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷：对映体选择性催化的制备，构象分析和测试

  摘要：

  从（S）-（+）-丙氨酸和（S）-（+）-缬氨酸开始，通过各种方法制备氨基醇5 。S的剧烈氧化得到醛6，将其不经N-烷基羟胺分离而处理，得到硝酮7A，B。这些自发地进行分子内环加成，产生3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷9A，B。通过6与羟胺反应获得的肟8C在110℃下在甲苯中转化为化合物9C。获得对映体纯的产物9。用9Ac和Bc进行X射线分析。9Ac和Bc的NMR耦合常数与根据X射线分析检测到的扭转角计算出的常数一致。因此，它们在溶液中的构象类似于结晶态的构象。化合物9的大部分以类似于NMR数据所示的构型存在。另一方面，取代基：在化合物9中的4或5位上引起构象反转。在化合物10和11中，两个3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷单元通过乙烯桥连接。还原化合物9产生吡咯烷12。2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷14通过从9Ag开始还原13。测试了化合物9-12和14作

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00630-q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-Allyl(benzyl)amino-1-propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,5R,8S)-(+)-2,7-dibenzyl-8-methyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Frenzen, Gerlinde; Gentes, Christian, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：