(1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-24-hydroxy-11,13,22-trimethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione | 156482-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-24-hydroxy-11,13,22-trimethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione
• CAS: 156482-66-5
• 化学式: C₃₄H₅₂O₇Si
• 分子量: 600.868
• InChiKey: NEQOYXLTTOOCGK-MFOIHBNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-24-hydroxy-11,13,22-trimethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 milbemycin SB-201561
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素SB-201561的实用合成

  摘要：

  描述了有效的驱虫药SB-201561的6个步骤的合成。合成的关键阶段是新颖的贝克曼型肟裂解，得到内酯，然后螺旋螺帽部分进行两步重组。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00943-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxo-21-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-3'-yl] nitrate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到(1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-24-hydroxy-11,13,22-trimethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烷氧基。米尔贝霉素化学关键中间体的新方法

  摘要：

  描述了硝酸酯（2）通过烷氧基向内酯（3）的断裂。该内酯是半合成米尔倍霉素合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73322-3