(4S,5R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-heptanone | 161462-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-heptanone
• 英文别名: benzyl N-[(3R,4S)-3-methyl-5-oxoheptan-4-yl]carbamate
• CAS: 161462-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: MDPKDXVHUWXQTO-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-heptanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-((R)-2-Hydroxycarbamoylmethyl-heptanoyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid ((1S,2R)-2-methyl-1-propionyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-别异亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481