(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-thiopropionic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester | 743417-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-thiopropionic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
• CAS: 743417-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 398.48
• InChiKey: MUDKRTTUCOHOHX-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-thiopropionic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-thiopropionic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  香豆素抗生素生物合成途径的拟议氧化-环化-甲基化中间体的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种化学酶法合成方法，用于制备拟议的香豆素抗生素生物合成途径的氧化-环化-甲基化中间体。这些易碎分子的成功合成在很大程度上取决于温和的酶脱保护和有效的酶动力学拆分，以最大程度地减少化学合成中经常遇到的差向异构，分解，多重正交保护和逆向羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol035101r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 Mucor miehei lipase 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-thiopropionic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素抗生素生物合成途径的拟议氧化-环化-甲基化中间体的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种化学酶法合成方法，用于制备拟议的香豆素抗生素生物合成途径的氧化-环化-甲基化中间体。这些易碎分子的成功合成在很大程度上取决于温和的酶脱保护和有效的酶动力学拆分，以最大程度地减少化学合成中经常遇到的差向异构，分解，多重正交保护和逆向羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol035101r