(2R,3R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-3-((S)-1-phenylethylcarbamoyl)propanoic acid | 111863-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-3-((S)-1-phenylethylcarbamoyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-4-oxo-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
• CAS: 111863-08-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: LAPBGNRMXUFQIC-APHBMKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-3-((S)-1-phenylethylcarbamoyl)propanoic acid 、 重氮甲烷 生成 Benzoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BELL K. H., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 399-404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二苄氧基-L-酒石酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-3-((S)-1-phenylethylcarbamoyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tartaric acid and its O-acyl derivatives. Part 14: Nucleophilic ring-opening reaction of nonsymmetrically substituted tartaric acid anhydride as a tool for the synthesis of totally differentiated tartaric acid derivatives
  作者：Urszula Bernaś、Halina Hajmowicz、Ludwik Synoradzki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.063

  日期：2015.6

  The ring-opening reaction of nonsymmetrically substituted tartaric acid anhydride was used to synthesize monoamides and monoesters of O-benzoyltartaric acid, type I (a) and II (b) building blocks with all four functional groups differentiated. The correct structure of the regioisomers, which had earlier been misassigned, was established. The type I–type II regioisomer rearrangement, which proceeded

  非对称取代的酒石酸酐的开环反应被用于合成O-苯甲酰基酒石酸的I型（a）和II型（b）结构单元的单酰胺和单酯，并区分所有四个官能团。建立了先前被错误分配的区域异构体的正确结构。研究了通过酰基迁移进行的I型– II型区域异构体重排。此外，已经表明，由选择性结晶诱导的酰基迁移可以定量地产生一种区域异构体。
• Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1723 - 1735
  作者：Bell, Kevin H.

  DOI：——

  日期：——
• BELL, KEVIN H., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1723-1735
  作者：BELL, KEVIN H.

  DOI：——

  日期：——