diethyl (((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate | 111550-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(diethoxyphosphorylmethylsulfonyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 111550-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₆FO₅PS
• 分子量: 310.283
• InChiKey: UBQWMBMEKGFKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-fluorophenylthio)methylphosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74.3%的产率得到diethyl (((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Development and optimization of halogenated vinyl sulfones as Nrf2 activators for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Ji Won Choi、Siwon Kim、Jong Seok Yoo、Hyeon Jeong Kim、Hyeon Ji Kim、Byung Eun Kim、Elijah Hwejin Lee、Yong Sup Lee、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113103

  日期：2021.2

  factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) signaling pathway plays a pivotal role in the cellular defense system against oxidative stress by inducing antioxidant and anti-inflammatory effects. We previously developed Nrf2 activators that potentially protect the death of dopaminergic (DAergic) neuronal cells against oxidative stress in Parkinson’s disease (PD). In this study, we designed and synthesized

  Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2相关因子2（Nrf2）信号通路在细胞防御系统中通过诱导抗氧化剂和抗炎作用，对氧化应激起着关键作用。我们之前开发了Nrf2激活剂，可以潜在地保护多巴胺能（DAergic）神经元细胞的死亡，抵抗帕金森氏病（PD）中的氧化应激。在这项研究中，我们通过插入卤素和吡啶来最大化Nrf2活化功效，设计并合成了一类卤化乙烯基砜。在合成的化合物中，（E）-3-氯-2-（2-（（（2-氯苯基）磺酰基）乙烯基）吡啶（9d）显着表现出有效的Nrf2活化功效（9d：EC 50 = 26 nM）至少是以前开发的化合物（1和2）的10倍。此外，在小胶质细胞BV-2细胞中用9d处理可显着增加Nrf2核易位和Nrf2蛋白水平。已显示9d在mRNA和蛋白质水平上均诱导抗氧化剂响应基因HO-1，GCLC，GCLM和SOD-1的表达，并抑制促炎细胞因子和酶。同样，在1-甲基-4-苯基-1
• Reaction of .alpha.,.beta.-ethylenic sulfur compounds with organocopper reagents
  作者：Gary H. Posner、Daniel J. Brunelle

  DOI：10.1021/jo00956a002

  日期：1973.8
• Discovery of Vinyl Sulfones as a Novel Class of Neuroprotective Agents toward Parkinson’s Disease Therapy
  作者：Seo Yeon Woo、Ji Hyun Kim、Mi Kyeong Moon、Se-Hee Han、Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Bo Ko Jang、Hyo Jung Song、Yong Gu Kang、Jin Woo Kim、Jaeick Lee、Dong Jin Kim、Onyou Hwang、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/jm401788m

  日期：2014.2.27

  Although the etiology of Parkinson's disease (PD) remains elusive, recent studies suggest that oxidative stress contributes to the cascade leading to dopaminergic (DAergic) neurodegeneration. The Nrf2, signaling is the main pathway responsible for cellular defense system against oxidative stress. Nrf2 is a transcription factor that regulates environmental stress response by inducing expression of antioxidant enzyme genes. We have synthesized novel vinyl sulfone derivatives. They exhibited a broad range of activities in inducing HO-1, whose gene expression is under the control of Nrf2. Among them, compound 12g was confirmed to activate Nrf2 and induce expression of the Nrf2-dependent antioxidant enzymes NQO1, GCLC, GLCM, and HO-1, at both mRNA and protein levels in DAergic neuronal cells. This was accompanied by protection of DAergic neurons in both in vitro and MPTP-induced in vivo models of PD. In addition, compound 12g effectively resulted in attenuation of the PD-associated behavioral deficits in the mouse model.
• YUAN, CHENG-YE;DING, YI-XIANG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 2, 180-184
  作者：YUAN, CHENG-YE、DING, YI-XIANG

  DOI：——

  日期：——