3-chloro-N-methyl-N-p-tolylpropanamide | 1251378-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-methyl-N-p-tolylpropanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-methyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 1251378-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: FUWLSIBAAYPTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-chloro-N-methyl-N-p-tolylpropanamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-methyl-N-(p-tolyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones via domino dehydrochlorination/Pd(OAc)2-catalyzed Heck reaction

  摘要：

  A new method has been developed for the cross-coupling of aryl halides with beta-chloroalkyl aryl ketones and their ester and amide analogs through a domino dehydrochlorination/Pd(OAc)(2)-catalyzed Heck reaction sequence. The enone intermediates generated in situ reduced the occurrence of side reactions and therefore enhanced the efficiency of the reaction. This reaction exhibited good tolerance to various functional groups on both substrates and provides rapid access to a wide range of chalcone derivatives. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60247-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 3-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到3-chloro-N-methyl-N-p-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过多米诺脱氢/共轭加成反应催化β-氯代酮及其相关衍生物的芳构化

  摘要：

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200821