N-L-valyl-L-threonylglycylglycyl-S-((5-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteinyl-L-alanine | 1352944-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-L-valyl-L-threonylglycylglycyl-S-((5-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteinyl-L-alanine
• CAS: 1352944-39-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₈O₁₀S₂
• 分子量: 660.729
• InChiKey: LALUZANGAJANCQ-ILIJTDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  285.08
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-L-valyl-L-threonylglycylglycyl-S-(tert-butyl)-L-cysteinyl-L-alanine 、 2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-L-valyl-L-threonylglycylglycyl-S-((5-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteinyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硫代双(5-硝基吡啶) (DTNP) 作为常见半胱氨酸保护基团的有效且温和的脱保护剂。

  摘要：

  在用于固相肽合成的所有市售氨基酸衍生物中，没有一种比半胱氨酸具有更丰富的侧链保护多样性。半胱氨酸硫醇的高反应性使其在肽构建过程中需要衰减。此外，肽或蛋白质序列中的半胱氨酸残基倾向于形成二硫键连接，这使肽化学家有机会通过在肽段内的半胱氨酸 S 保护的正交对的明智放置来迭代地安装这些二硫键，作为合成后的操作。建筑学。为这些不同的阻断方案不断发现新的去保护载体是很重要的，以便在一个物种的去除与另一种物种的去除之间实现最高程度的正交性。我们在此报告了对 2,2'-二硫代双（5-硝基吡啶）（DTNP）在一系列市售 Cys S 保护基团上的脱保护潜力的范围和局限性的完整调查。DTNP 在 TFA 溶剂系统中的温和条件显示出非凡的能力，可以对某些传统上只能通过更苛刻或强制条件去除的半胱氨酸封闭功能进行去保护。除了说明该试剂混合物在含半胱氨酸的肽序列中的去保护能力之外，该方法的实用性还通过在催产素和阿巴胺

  DOI：

  10.1002/psc.1403