phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]methanone | 94532-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 94532-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PBLYPIJSUMTLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]methanone 在 菲醌 、 molybdenum hexacarbonyl 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  羰基碳脱氧插入 C(sp3)-H 键：二氢吲哚和吲哚的合成

  摘要：

  已开发出一种由市售 Mo(CO)6 和邻醌原位制备的简单脱氧试剂，用于合成二氢吲哚和吲哚衍生物。Mo/醌络合物有效地使带有相邻二烷基氨基的羰基化合物脱氧，并通过将脱氧的羰基碳插入 C(sp3)-H 键来实现分子内环化，其中羰基充当卡宾等价物。在乙硅烷作为氧原子受体的存在下，该反应也在催化量的 Mo/醌下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05428
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 邻氟二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过叔氨基效应多功能合成新型四氢喹啉作为潜在活性氨基脲敏感胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂

  摘要：

  几种氨甲基四氢喹啉衍生物以简单的三步程序合成，以开发氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂库，如对大鼠主动脉微粒体部分的体外试验所证明。2-二氰基乙烯基叔苯胺的高效微波辅助顺式非对映选择性环化基于叔氨基效应作为热异构化反应。环化的二腈中间体进行脱氰反应和随后的还原，提供具有生物活性的氨甲基四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.692

文献信息

• Synthesis of Fused Indazole Ring Systems and Application to Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol300303s

  日期：2012.3.16

  The single-step synthesis of fused tricyclic pyridazino[1,2-a]indazolium ring systems is described. Structural details revealed by crystallography explain the unexpected reactivity. The method is applied to the gram scale synthesis of nigeglanine hydrobromide.

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。
• Novel applications of the “t-amino effect” in heterocyclic chemistry. Synthesis of a pyrrolo[1,2-a]quinazoline and 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzothiazines
  作者：W. Verboom、M.R.J. Hamzink、D.N. Reinhoudt、R. Visser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81425-8

  日期：1984.1

  1-(1-Pyrrolidinyl)benzenes substituted with an imino- or an in situ generated thiocarbonyl group in the 2-position rearrange upon heating to quinazoline and benzothiazine derivatives, respectively.

  在分别加热成喹唑啉和苯并噻嗪衍生物后，被亚氨基或原位取代的1-（1-吡咯烷基）苯在2-位重排。
• Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Harkema, S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 147 - 160
  作者：Nijhuis, W. H. N.、Verboom, W.、Harkema, S.、Reinhoudt, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;HAMZINK, M. R. J.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4309-4312
  作者：VERBOOM, W.、HAMZINK, M. R. J.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.

  DOI：——

  日期：——
• NIJHUIS, W. H. N.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., BIO-ORG. HETEROCYCLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FECHE+
  作者：NIJHUIS, W. H. N.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——