tributyl(2-thienylethynyl)stannane | 197957-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tributyl(2-thienylethynyl)stannane
• 英文别名: 2-thiophenylethynyltributyltin；tributyl(thiophen-2-ylethynyl)stannane；2-tributyltin(ethynyl)thiophene
• CAS: 197957-74-7
• 化学式: C₁₈H₃₀SSn
• 分子量: 397.212
• InChiKey: SCVXCSIRCHDAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2-thienylethynyl)stannane 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,18-Bis(2-octyldodecyl)-6,15-dithiophen-2-yl-7,9,16,18-tetrazahexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(21),2(11),3(8),4,6,12,14,16,20(22)-nonaene-10,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Extended π-Conjugated Molecules Derived from Naphthalene Diimides toward Organic Emissive and Semiconducting Materials

  摘要：

  In this paper, a new synthetic way to modify naphthalene diimide (NDI) at "shoulder" positions is reported. The key step of the transformation is the intramolecular cyclization involving ethynyl and imidecarbonyl groups. The structure of the intermediate pyrylium cation was confirmed by X-ray crystal structural analysis. New conjugated molecules 1a-g were successfully synthesized in acceptable yields. Their absorption and fluorescence spectra were measured. Among them 1c-f are strongly emissive in solutions. Furthermore, 1b-f are also fluorescent in their solid states; in particular, 1b exhibits a typical aggregation-induced enhanced emission feature. Yellow-emissive microfibrils of Id show potential optical waveguide behavior. HOMO/LUMO energies of 1a-f were determined based on their cyclic voltammograms. The results also reveal that HOMO/LUMO energies of these new conjugated molecules are influenced by the two flanking moieties. Notably, the thin film of 1c that is emissive shows p-type semiconducting behavior with hole mobility up to 0.0063 cm(2) V-1 s(-1) based on the transfer and output characteristics of the OFET (organic field effect transistor).

  DOI：

  10.1021/jo302677k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 三丁基乙烯锡 在 四(三苯基膦)钯 LiN(i)Pr₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tributyl(2-thienylethynyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  从芳族碘化物到炔基炔烃的便捷捷径，及其在直接制备聚乙炔和多金属乙炔聚合物中的用途

  摘要：

  芳族碘化物ArI和三丁基（乙炔基）锡卜的钯-催化的交叉偶联反应（Stille偶联）3 SnCCH形成芳族乙炔化ArCCH和副产物三丁基锡，碘化卜3在等摩尔量SNI 。在原位添加二异丙氨基锂（LDA）于该粗混合物直接得到的三丁基（乙炔基）锡芳烃ArCCSnBu 3以高收率。在双的情况下（iodoaromatic）IArI（AR =苯基，噻吩），这种直接变换，得到相应的二[三丁基（乙炔基）锡]衍生物卜3 SnCCArCC SnBu 3。在Pd的存在下，该后一种物质可以与第二个双（碘代芳族）或双（金属碘化物）单元直接反应，以形成乙炔和金属乙炔聚合物，其中定制的单体单元插入立体有规聚合物链中。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01124-3

文献信息

• Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1039/b207648a

  日期：2003.1.20

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates, trienoates or dienynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction or under Heck–Sonogashira coupling conditions. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively yielded allylic alcohols and hydrolysis with lithium hydroxide yielded the corresponding acids.

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。
• Models for Conjugated Metal Acetylide Polymers:  Ruthenium Oligothienylacetylide Complexes
  作者：Yongbao Zhu、Dylan B. Millet、Michael O. Wolf、Steven J. Rettig

  DOI：10.1021/om980677j

  日期：1999.5.1

  series of ruthenium(II) mono(oligothienylacetylide) complexes trans-Ru(dppm)2(Cl)(C⋮CR) (dppm = Ph2PCH2PPh2; R = 2-thienyl (1a), 5-(2,2‘-bithienyl) (1b), and 5-(2,2‘:5‘,2‘ ‘-terthienyl) (1c)) and bis(oligothienylacetylide) complexes trans-Ru(dppm)2(C⋮CR)2 (R = 2-thienyl (2a), 5-(2,2‘-bithienyl) (2b), and 5-(2,2‘:5‘,2‘ ‘-terthienyl) (2c)) were synthesized. Complex 2c was crystallographically characterized

  钌（II）单（低聚噻吩基乙炔）络合物反式-Ru（dppm）2（Cl）（C⋮CR）（dppm = Ph 2 PCH 2 PPh 2 ; R = 2-噻吩基（1a），5-（2 ，2'-噻吩基）（1b）和5-（2,2'：5'，2'-叔噻吩基）（1c））和双（低聚噻吩基乙炔）络合物反式-Ru（dppm）2（C⋮CR）合成了2个（R ＝ 2-噻吩基（2a），5-（2，2′-噻吩基）（2b）和5-（2，2′：5′，2′′ -噻吩基）（2c））。配合物2c在晶体学上被表征。配合物的循环伏安图1a - c都包含两个氧化波，一个Ru（II / III）波和一个基于配体的氧化波。随着共轭低聚噻吩基配体的长度增加，基于噻吩的氧化波在化学上变得更可逆。络合物2a - c在其循环伏安图中均具有Ru（II / III）波，以及多个基于配体的氧化波。配合物2b和2c均在0-1.4 V vs. SCE的范围内反复循环时，在电极表面均形成薄膜。配合物1a
• Arylacetylene-Substituted Naphthalene Diimides with Dual Functions: Optical Waveguides and n-Type Semiconductors
  作者：Yonghai Li、Guanxin Zhang、Wei Zhang、Jianguo Wang、Xin Chen、Zitong Liu、Yongli Yan、Yongsheng Zhao、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/asia.201402768

  日期：2014.11

  techniques. The results indicate that thin films of 2, 4, and 6, with long and branched alkyl chains, show air‐stable n‐type semiconducting properties with electron mobilities of up to 0.035 cm2 V−1 s−1 after thermal annealing, whereas 1, 3, and 5, with short alkyl chains, behave as n‐type semiconductors under a nitrogen atmosphere with electron mobilities of up to 0.075 cm2 V−1 s−1 after thermal annealing

  据报道，具有发光和半导体功能的新型芳基乙炔取代的萘二酰亚胺（NDI）1-6。其中，确定了1的晶体结构。根据它们的还原电势和薄膜吸收光谱，估算了这些改性NDI的HOMO / LUMO能量。结果表明，侧基的芳基对它们的HOMO / LUMO能量有轻微的影响。这些NDI的发射颜色从绿色到红色不等，有趣的是，它们显示出聚集诱导的发射增强行为，固态时的荧光量子产率达到9.86％。的微米棒1，3，及5显示出具有相对较低的光损耗系数的典型光波导行为。具有这些NDI薄膜的有机场效应晶体管是采用常规技术制造的。结果表明的那薄膜2，4，和6，长链和支链烷基链，显示空气稳定的n型半导体与最多的电子迁移率的性质0.035厘米2  V -1 小号-1热处理后，而1，3和5，具有短烷基链，表现为与最多的电子迁移率在氮气氛下的n型半导体，以0.075厘米2  V -1热退火后的 s -1。
• Silole-Acetylene π-Electronic Systems with Low Bandgaps: Synthesis, Structure, and UV-vis Absorption Spectra of 2,5-Diethynylsiloles Derivatives and Their Polymers
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Kazuo Iimura、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/cl.1998.89

  日期：1998.1

  A series of 2,5-diethynylsilole derivatives and their polymers, prepared by the Stille coupling reaction, show unique optical properties such as long-wavelength absorptions in their UV-vis absorption spectra.

  通过 Stille 偶联反应制备的一系列 2,5-二乙炔基硅烷衍生物及其聚合物显示出独特的光学特性，例如在其紫外-可见吸收光谱中具有长波长吸收。
• Palladium-Catalyzed Allylalkynylation of Benzynes:  A Highly Efficient Route to Substituted 1-Allyl-2-alkynylbenzenes
  作者：Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol048891t

  日期：2004.8.1

  Benzynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates and cesium fluoride, undergo allylalkynylation with allylic chlorides and alkynylstannanes in the presence of palladium catalyst to give 1-allyl-2-alkynylbenzenes in good to excellent yields.