1-(prop-1-yn-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 1398771-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(prop-1-yn-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl)-1-propyne；1-prop-1-ynyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1398771-19-1
• 化学式: C₁₁H₆F₆
• 分子量: 252.159
• InChiKey: SXWIKQBSRZFSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-yn-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 六氟磷酸钾 、 次氯酸叔丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子 N-杂环烯烃突破亲核性尺度的上限

  摘要：

  合成了一系列介离子N-杂环烯烃(mNHOs)，并研究了它们与迈克尔受体和CO 2的反应。mNHO 的极高亲核性通过动力学测量确定，并位于迈尔标度上，属于迄今为止报道的最强的碳亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202309790
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)-1-propyne 在 C₅₀H₆₀Mg₂N₄ 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以11%的产率得到1-(prop-1-yn-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机镁催化的末端炔烃异构化为丙二烯和内部炔烃

  摘要：

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201500179

文献信息

• [EN] PIPERAZINE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 (MGLUR5) NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ANXIETY/DEPRESSION<br/>[FR] PIPÉRAZINE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS AGISSANT SUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5 (MGLUR5)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009143404A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula (I); wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明的教导涉及具有公式（I）的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂；其中构成变量如本文所述定义。本发明的教导还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和失调的方法。
• Radical <i>trans</i> -Hydroboration of Alkynes with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Masaki Shimoi、Takashi Watanabe、Katsuhiro Maeda、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201804515

  日期：2018.7.20

  Hydroboration of internal alkynes with N‐heterocyclic carbene boranes (NHC‐boranes) occurs to provide stable NHC (E)‐alkenylboranes upon thermolysis in the presence of di‐tert‐butyl peroxide. The E isomer results from an unusual trans‐hydroboration, and the E/Z selectivity is typically high (90:10 or greater). Evidence suggests that this hydroboration occurs by a radical‐chain reaction involving addition

  内部炔烃与N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）进行硼氢化反应时，在存在过氧化二叔丁基的情况下进行热解后可提供稳定的NHC（E）-烯基硼烷。所述ë 异构体从异常结果反式-hydroboration和ë / Ž选择性通常是高（90:10或更大）。有证据表明，这种硼氢化反应是通过自由基链反应发生的，该自由基链反应包括向炔烃中添加NHC-硼烷基以产生β-NHC-硼烯基。随后从起始NHC-硼烷中提取氢即可得到产物，并返回起始NHC-硼基自由基。实验表明，观察到的反选择性来自氢转移反应的动力学控制。
• Piperazine Metabotropic Glutamate Receptor 5 (MGLUR5) Negative Allosteric Modulators For Anxiety/Depression
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090325964A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明涉及具有公式I的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负向变构调节剂： 其中，组成变量如本文所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法，并涉及使用该化合物治疗疾病和障碍的方法，包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁病和焦虑症。
• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.
• Organomagnesium-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes to Allenes and Internal Alkynes
  作者：Raphaël Rochat、Koji Yamamoto、Michael J. Lopez、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201500179

  日期：2015.5.26

  the transformation of these terminal alkynes into allenes and further to internal alkynes under mild conditions. To the best of our knowledge, this example is the first of an organomagnesium‐catalyzed isomerization of alkynes. Notably, the reactions proceeded through temporally separated autotandem catalysis, thus allowing the isolation of the allene or internal alkyne species in good yields. Mechanistic

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。