(4-(decylcarbamoyl)phenyl)boronic acid | 1459737-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(decylcarbamoyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(Decylcarbamoyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1459737-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₈BNO₃
• 分子量: 305.225
• InChiKey: GLSWREUFHVDYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(decylcarbamoyl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis(4-((3’R)-3’,7’-dimethyloctylcarbamoyl)phenyl)-5-(4-(decylcarbamoyl)phenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  分子大小和形状对手性三羧酸酰胺超分子共组装的影响。一项比较研究。

  摘要：

  C 3的三个家族系列的手性扩增特征的比较研究此处报道了对称的三甲酰胺，1,3,5-三苯基苯三甲酰胺（TPBA），苯三甲酰胺（BTA）和低聚（亚苯基乙炔基）三甲酰胺（OPE-TA）。正如以前对BTA和OPE-TA所观察到的那样，对于装饰有一个，两个或三个带有立体异构中心的手性侧链的TPBA，也获得了类似的二向色响应，从而证实了点手性向超分子螺旋聚集体的有效转移。与BTA和OPE-TA不同，大多数规则实验中TPBA的手性扩增能力显示其对每个单体单元的手性中心数量的依赖性可以忽略不计，并且在三羧酰胺系列中最大。详细的实验和理论研究表明，螺旋堆叠中TPBA单元之间的旋转角度是BTA和OPE-TA所观察到的中间角度。该特征强烈地调节了堆叠中的邻近分子与最终手性扩增结果之间的空间相互作用。此外，理论计算表明，非手性侧链有利于螺旋聚集体的叉指化，从而有助于形成束超结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202002879
• 作为产物：
  描述：

  N-癸基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4-(decylcarbamoyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  工作中的不对称层次：超分子聚合物中链依赖的螺旋-螺旋相互作用

  摘要：

  报告了对非手性（1）和手性（（S）-2和（R）-3）1,3,5-三苯基苯三甲酰胺（TPBAs）自组装过程中不对称性层次的详细研究。这些TPBA的聚集取决于（S）-2和（R）-3的外围侧链的点手性。实验上检测到有效的螺旋-螺旋相互作用在原纤维束的组织中更进一步，理论上仅非手性TPBA支持1。非手性脂族侧链的有效相互指配产生社会自选，从而优先形成异手性大分子聚集体。

  DOI：

  10.1002/chem.201706070

文献信息

• Supramolecular Polymerization of [5]Helicenes. Consequences of Self-Assembly on Configurational Stability
  作者：Jorge S. Valera、Rafael Gómez、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00565

  日期：2018.4.6

  The supramolecular polymerization of [5]helicenes 1 and 2 is investigated. The self-assembly of these helicenes proceeds by the operation of H-bonding interactions with a negligible participation of π-stacking. The enantiopurity of the sample has a dramatic effect on the supramolecular polymerization mechanism since it reverts the isodesmic mechanism for the racemic mixture to a cooperative one for

  研究了[5]螺旋1和2的超分子聚合。这些螺旋烯的自组装是通过H键相互作用的操作进行的，而π堆栈的参与可忽略不计。样品的对映体纯度对超分子聚合机理有显着影响，因为它可以将外消旋混合物的等渗机理还原为对映体富集样品的协同机理。值得注意的是，超分子聚合物的形成有效地提高了1,14-未取代的[5]螺旋烯的构型稳定性。
• Luminescent and conductive supramolecular polymers obtained from an N-annulated perylenedicarboxamide
  作者：Fátima García、Julia Buendía、Samrat Ghosh、Ayyappanpillai Ajayaghosh、Luis Sánchez

  DOI：10.1039/c3cc44418j

  日期：——

  The tunable luminescent features along with the electrical conductivity (∼2 × 10−4 S m−1) exhibited by the gel fibers formed through supramolecular polymerisation of the N-annulated perylenedicarboxamide based π-gelator 1 are reported.

  报告介绍了基于 N-annulated 过氧化二甲酰胺的 π 凝胶剂 1 通过超分子聚合形成的凝胶纤维所表现出的可调发光特性和导电性（∼2 × 10-4 S m-1）。
• Influence of Axial and Point Chirality in the Chiral Self-Assembly of Twin <i>N</i>-Annulated Perylenecarboxamides
  作者：Julia Buendı́a、Elisa E. Greciano、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02309

  日期：2015.12.18

  The synthesis of three bis(N-annulated perylenecarboxamides) endowed with achiral or chiral side chains is reported. The restricted rotation of the perylene moieties yields atropisomers that can be separated by chiral HPLC. The CD spectra of the six stereoisomers Show a dichroic pattern in a good solvent that changes drastically upon adding a poor solvent that favors the aggregation. The cooperative character of the supramolecular polymerization mechanism of 1-3 ha 8 been determined by denaturation experiments, which reveal that the formation of homochiral aggregates is favored over the formation of heterochiral aggregates. A complete set of amplification of chirality experiments have been carried out, revealing the preponderance of axial chirality over point chirality. The results presented herein shed relevant light On the structural conditions exhibited by molecular units endowed with different elements of asymmetry to generate chiral supramolecular structures and the supremacy of axial chirality over point chirality in the origin of homochirality.