p-nitrophenyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate | 191278-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 3-(3,5-dibromo-4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyiminopropanoate
• CAS: 191278-20-3
• 化学式: C₃₀H₂₄Br₂N₂O₇
• 分子量: 684.338
• InChiKey: DGMLZYOFWPVZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate 在 钯 六甲基磷酰三胺 、 CSAy PhIO 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,8R,9R,10R)-1-methyl-8-phenyl-1-decalyl 7,9-dibromo-8-methoxy-6-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯酚肟酯的不对称氧化环化：对映体富集的螺异恶唑啉甲基酯的首次合成。

  摘要：

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。

  DOI：

  10.1021/jo970082i
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-(2-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-benzyloxyiminopropanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到p-nitrophenyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  邻苯酚肟酯的不对称氧化环化：对映体富集的螺异恶唑啉甲基酯的首次合成。

  摘要：

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。

  DOI：

  10.1021/jo970082i