(R,E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylcyclohexanone | 1352750-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R,E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylcyclohexanone
• CAS: 1352750-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: BLNWXKMMQWARGX-XWALVKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclohex-2-en-1-one 、 苯硼酸 在 C₂₇H₂₁I₂N₃OPd 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)-methyl]-cyclohex-2-en-1-one 、 (S)-2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)-methyl]-cyclohex-2-en-1-one 、 (R,E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts achieved by N–Ar axially chiral Pd-complexes catalyzed asymmetric allylation

  摘要：

  我们开发了具有轴向手性 NâAr 框架的钯配合物。这些配合物在不对称烯丙基芳基化过程中表现出很高的立体选择性，从而实现了莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的动力学解析，得到的(E)-烯丙基化产物的ee高达99%，回收的莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的ee高达92%。

  DOI：

  10.1039/c1cc15543a