2,5-Di-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone | 55094-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Di-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 55094-61-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: HMWIBESZGVQOFU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 palladium diacetate 4-溴代联苯 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidation of benzylated aldose hemiacetals to lactones

  摘要：

  Benzyl protected sugar hemiacetals are oxidized to the corresponding lactones in excellent yields using bromobenzene, K2CO3 and the Pd(OAc)(2)/PPh3 catalytic system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.014

文献信息

• Reaction of pyranoid and furanoid aldonolactones with chloromethyltrimethylsilane-derived reagents
  作者：Brigitte I. Glänzer、René Csuk

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80007-a

  日期：1991.11

  Abstract Reaction of pyranoid and furanoid aldonolactones with trimethylsilylmethyl-lithium provides a convenient route to carbon-chain-elongated methyl ketones. Reaction of the lactones with chloro(trimethylsilyl)methyl-lithium gives the corresponding chloromethylketones.

  摘要吡喃类和呋喃类醛内酯与三甲基甲硅烷基甲基锂的反应为碳链加长的甲基酮的合成提供了一条方便的途径。内酯与氯代（三甲基甲硅烷基）甲基-锂反应，得到相应的氯代甲基酮。