(E)-tert-butyldimethyl(6-(prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane | 1189161-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl(6-(prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy]silane
• CAS: 1189161-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: JSVNPRRFMMLQCU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl(6-(prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-(prop-1-enyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于交叉偶联的甲酮合成方法

  摘要：

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。

  DOI：

  10.1021/ol9017326
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 、 tert-butyldimethyl(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(E)-tert-butyldimethyl(6-(prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于交叉偶联的甲酮合成方法

  摘要：

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。

  DOI：

  10.1021/ol9017326