methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido] methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1589493-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido] methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1589493-39-9
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆S
• 分子量: 479.554
• InChiKey: YLBFQHIFPYFTPY-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido] methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 3-(2-methoxyphenyl)-5-tosyl-3,3a,4,5-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]quinoline-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极一氧化氮环加成反应 轻松构建四氢喹啉稠合的三环骨架的新方案†

  摘要：

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01060h
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido] methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel methyl(2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene) sulfonamido]methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate: Molecular structure, spectral, antimicrobial, molecular docking and DFT computational approaches

  摘要：

  The title compound methyl(2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido] methyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate (MFMSM) has been synthesized and single crystals were grown by slow evaporation solution growth technique at room temperature. XRD, FT-IR and NMR spectra of MFMSM in the solid phase were recorded and analyzed. The optimized geometry and vibrational wave numbers were computed using DFT method. The NLO, Mulliken, MEP, HOMO-LUMO energy gap and thermodynamic properties were theoretically predicted. The NBO analysis explained the intramolecular hydrogen bonding. The global chemical reactivity descriptors are calculated for MFMSM and used to predict their relative stability and reactivity. All the calculations were carried out by B3LYP/6-311G (d,p) method. MFMSM has been screened for its antimicrobial activity and found to exhibit antifungal and antibacterial effects. Docking simulation has been performed. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.08.001

文献信息

• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。
• Highly regio- and diastereo-selective synthesis of novel tri- and tetra-cyclic perhydroquinoline architectures via an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction
  作者：M. Bakthadoss、D. Kannan、J. Srinivasan、V. Vinayagam

  DOI：10.1039/c4ob02203c

  日期：——

  established for the construction of novel tri- and tetra-cyclic pyrrolo/pyrrolizinoquinoline architectures via the in situ formation of azomethine ylide followed by an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction strategy. This protocol leads to the creation of two/three new rings and three/four contiguous stereocentres, in which one of them is a tetra-substituted carbon center, in a highly diastereoselective

  一种简便，高效的合成方案，建立了新的三-和四-环吡咯并/ pyrrolizinoquinoline架构的结构通过在原位形成甲亚胺内鎓盐，然后通过分子内[3 + 2]环加成反应的策略。该方案导致产生两个/三个新环和三个/四个连续的立体中心，其中一个是四取代的碳中心，其非对映选择性高，收率高。