1-碘-2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-3,4,5,6-四氟苯 | 1058132-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-3,4,5,6-四氟苯
• 英文名称: 1-iodo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodophenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1058132-16-3
• 化学式: C₁₁H₉F₄ISi
• 分子量: 372.176
• InChiKey: FUSFBZNVKGMCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-3,4,5,6-四氟苯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子和碘代氟有机物之间的卤素键：溶液相热力学和多齿受体设计

  摘要：

  研究了碘代氟代芳烃和烷烃与阴离子在有机溶剂中的相互作用。数据表明卤化物阴离子与单齿模型化合物C 6 F 5 I和C 8 F 17之间存在有利的卤素键相互作用I.这些数据为开发能够进行高亲和力阴离子识别的预组织多齿受体奠定了基础。准备了几种新的受体结构，并对初步通讯中描述的多齿碘全氟苯甲酸酯的设计进行了更详细的评估。计算被用来更好地解释这些研究中产生的构效关系。阴离子结合的热力学（通过van't Hoff分析）和溶剂效应的研究揭示了这些卤素键相互作用的细节。

  DOI：

  10.1002/chem.201202689
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘四氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到1-碘-2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-3,4,5,6-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  基于三角脱氢苯并[12]环烯的供体和受体：通过电荷转移复合物形成三层玫瑰花结结构

  摘要：

  我们在此展示了基于三角脱氢苯并 [12] 环烯 ([12] DBA) 系统作为 pi 核的供体和受体的合成和性质研究结果。这些研究旨在控制超分子晶体结构。为此，合成了三氰基 [12] DBA 2 和十二氟 [12] DBA ( 3) 作为受体 (A) 和三（二烷基氨基）[12] DBA 4a-d 作为供体 (D)，以及它们的电子性质由电子吸收光谱和电化学测量确定。然而，主要焦点是在晶体中形成超分子结构。由于不同的分子间相互作用，这些化合物形成不同的堆积模式。三氰基[12]DBA 2 通过氢键相互作用形成二维（2D）片状结构，而由于缺乏显着的分子间相互作用，发现了 3 的倾斜堆叠结构。三（二丁基氨基）[12]DBA 4b 呈现梯形二维结构，可能是因为丁基之间的范德华相互作用。最重要的发现是供体 4a 和受体 3 之间的电荷转移相互作用与其三角形分子形状和横向 CH...F 氢键结合导致形成由两种不同的三聚体（DAD-和

  DOI：

  10.1021/ja804604y

文献信息

• Halogen bonding and π–π interactions in the solid-state structure of a butadiynylene-linked bis(iodoperfluoroarene)
  作者：Sebastian M. Walter、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Eberhardt Herdtweck、Alan J. Lough、Stefan M. Huber、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c2ce26751a

  日期：——

  The solid-state structures of a butadiynylene-linked bidentate halogen bond donor, both as a single component and as a co-crystal with tetra-n-butylammonium iodide, are discussed. Solution-phase binding data indicate that this donor, which possesses only a single degree of conformational freedom, interacts with halides in a 1 : 1 stoichiometry through a convergent binding mode. In contrast, it forms a zigzag-type chain with iodide in the solid state. The X-ray crystallographic data enable detailed studies of the changes in molecular structure and supramolecular organization that accompany the formation of a halogen-bonded network.

  本文讨论了一种丁二烯连接的双叉卤素键供体的固态结构，这种供体既可以是单一成分，也可以是与四正丁基碘化铵的共晶体。溶液相结合数据表明，这种只具有单构象自由度的供体通过收敛结合模式以 1:1 的配比与卤化物相互作用。与此相反，它在固态下与碘化物形成人字形链。通过 X 射线晶体学数据，可以详细研究伴随卤素键网络形成的分子结构和超分子组织的变化。